介紹

2-甲氧基-1-萘基硼酸化學(xué)式為C11H11BO3，外觀為灰白色至白色粉末。它是一種有機化合物中間體，可應(yīng)用于OLED材料、醫(yī)藥和農(nóng)藥行業(yè)。

圖一 2-甲氧基-1-萘基硼酸

合成

在氮氣氣氛下，將正丁基鋰（7.0mL，2.5M的己烷溶液，18mmol）滴加到-78°C下攪拌的1-溴-2-甲氧基萘（3.78g，15.9mmol）的無水Et2O（60mL）溶液中。將溶液加熱至室溫并攪拌1小時。在此之后，將燒瓶重新冷卻至-78°C，并逐滴加入硼酸三甲酯（2.3mL，21mmol）。在氮氣下將混合物溫?zé)嶂潦覝剡^夜（18小時）。滴加1M HCl（50mL），并將溶液再攪拌1小時。真空蒸發(fā)反應(yīng)混合物，用二氯甲烷（3×30mL）萃取。合并的有機層用鹽水（30mL）洗滌，并用Na2SO4干燥。將溶液過濾并真空濃縮，得到淺棕色固體，將其在戊烷中攪拌2小時，過濾并真空干燥，得到化合物2-甲氧基-1-萘基硼酸（2.64g，82%），為灰白色粉末[1]。

在80°C下真空加熱攪拌1小時，活化鎂（5.00g，0.21mol），然后冷卻至室溫。在氮氣氣氛下加入干燥的THF（20mL）。然后通過套管緩慢加入1-溴-2-甲氧基萘（10.9g，46.3mmol）的THF溶液，得到黑色懸浮液。在添加期間，用熱風(fēng)槍定期加熱混合物。然后將溶液在室溫下攪拌1小時。通過套管將所得混合物緩慢加入-78°C下硼酸三異丙酯（14.6mL，63.3mmol）的THF（20mL）溶液中。在攪拌過夜（18小時）的同時，將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝?。加入水?0mL），將懸浮液再攪拌1小時。真空蒸發(fā)反應(yīng)混合物，加入二氯甲烷（100mL）。分離有機層，用二氯甲烷（4×50mL）洗滌水層。將合并的有機提取物用MgSO4干燥并過濾。真空除去溶劑，得到棕色固體，將其在戊烷中攪拌過夜，得到白色粉末狀化合物2-甲氧基-1-萘基硼酸（8.04g，86%）[2]。

圖二 2-甲氧基-1-萘基硼酸的合成

參考文獻

[1]Sweetman A B ,Guiry J P .Axially chiral tridentate isoquinoline derived ligands for diethylzinc addition to aldehydes[J].Tetrahedron,2018.

[2]李顯躍,宋文志,吳清來,等.2-羥基萘-1-硼酸的合成方法[P].甘肅省:CN201811380918.8,2019-02-05.