介紹
2-苯氧基乙胺的化學(xué)式為C8H11NO，外觀為黃色固體。分子結(jié)構(gòu)含有氨基和醚鍵。
圖一 2-苯氧基乙胺
合成
向（2-苯氧基乙基）氨基甲酸叔丁酯（0.4 g，1.686 mmol）的DCM（6 mF）溶液中加入2,2,2-三氟乙酸（1 mF，13.46 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。真空除去溶劑，在攪拌下向固體中加入水（10mF），用飽和碳酸氫鈉將pH值調(diào)節(jié)至8。用DCM（20mF x3）萃取混合物，用水（50mF）洗滌，然后將有機(jī)層在NaiSOi上干燥并濃縮，得到棕色油狀物。棕色油通過硅膠色譜法純化，用pet洗脫。乙醚：EtOAc（5:1），得到所需產(chǎn)物2-苯氧基乙胺（150mg，1.017mmol，60.3%收率），為黃色固體[1]。
圖二 2-苯氧基乙胺的合成
在1L加氫罐中，加入100g苯氧基乙腈和3g雷尼鎳、400mL乙醇，并連續(xù)加入H2，使反應(yīng)過程中系統(tǒng)的壓力始終保持在7MPa。在90°C的反應(yīng)溫度下反應(yīng)1小時(shí)后，降低溫度。將反應(yīng)器中的溫度降至室溫后，吹掃混合物，通過過濾和重結(jié)晶獲得2-苯氧基乙胺（純度99%或更高），收率為93重量%[2]。
圖三 2-苯氧基乙胺的合成2
將2-惡唑烷酮（14.8 g，170 mmol）、苯酚（10.0 g，106.3 mmol）、氫氧化鉀（596 mg，10.6 mmol）和?？松梨诜紵N100溶劑（100 mL）混合。將所得混合物加熱至回流溫度3小時(shí)。通過TLC和1H NMR監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)展。一旦苯酚被消耗，加入乙二胺（3.6 mL，53 mmol），將反應(yīng)混合物在回流溫度下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。加入Florisil（5g），用硅藻土過濾反應(yīng)混合物。反應(yīng)器和濾餅用ExxonMobil Aromatic 100溶劑（2×10 mL）洗滌。將合并的濾液減壓濃縮，得到12.3g（84%）所需產(chǎn)物2-苯氧基乙胺，為黃色油狀物。NMR測(cè)定純度為95%[3]。
圖四 2-苯氧基乙胺的合成3
參考文獻(xiàn)
[1]BELEMA ,Makonen,BOWSHER , et al.PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION[P].IB2019055154,2020-03-05.
[2]孫海龍,魏延雨,高以龍,等.腈及其相應(yīng)胺的制造方法[P].江蘇省:CN201410522472.3,2018-04-27.
[3]McDougall J P ,Saenz J ,Lao D .AMINOETHYLATION PROCESS HAVING IMPROVED YIELD OF ARYLOXYALKYLENE AMINE COMPOUNDS AND REDUCED UREA BY-PRODUCTS[P].US201213612595,2014-03-13.