簡(jiǎn)介

二溴三苯基膦的英文名稱為Triphenylphosphine Dibromide，CAS號(hào)為1034-39-5，化學(xué)式為C18H15Br2P，在室溫下呈現(xiàn)淡黃色粉末。其是一種重要的有機(jī)磷化合物。觀察二溴三苯基膦的分子結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)中包含3個(gè)苯基基團(tuán)，而且這3個(gè)苯基與磷原子相連。而且有兩個(gè)溴原子連接在磷原子上面。使得該分子具有較大的極性，通常可以溶于二甲基亞砜、氯仿等大極性溶劑。一般不溶于水及其他無(wú)機(jī)溶劑。在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中期多用于有機(jī)中間體。

二溴三苯基膦的性狀

用途

二溴三苯基膦是一種重要的有機(jī)化合物，具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值，尤其在有機(jī)合成中作為溴化劑。二溴三苯基膦可應(yīng)用于酚羥基的雙分子取代反應(yīng)制備鹵代芳烴。同樣，當(dāng)芳環(huán)上還有吸電子基團(tuán)或者離去基團(tuán)非常穩(wěn)定，有利于熱分解的進(jìn)行。在反應(yīng)過(guò)程中，三苯基膦轉(zhuǎn)化成三苯氧膦，并放出溴化氫。此外，采用二溴三苯基膦對(duì)萘酚系列化合物進(jìn)行雙分子溴代合成相應(yīng)的溴代物，方法簡(jiǎn)單易行，且具有較高的選擇性。由三苯基膦和溴素制備溴代三苯基膦可以按化學(xué)計(jì)量進(jìn)行，反應(yīng)進(jìn)行很快，反應(yīng)溫度一般為-10-5℃。而苯氧基負(fù)離子在對(duì)二溴三苯基膦進(jìn)行親核進(jìn)攻的速度也較快。芳氧基三苯基溴化磷的分解是整個(gè)合成過(guò)程的關(guān)鍵，反應(yīng)溫度要在300℃以上，反應(yīng)至無(wú)溴化氫溢出。后處理采用甲苯萃取。正是由于二溴三苯基膦的引入，提高了發(fā)應(yīng)的速度，有利于簡(jiǎn)化操作程序，提高收率[1]。

保存方法

二溴三苯基膦具有吸濕性，應(yīng)該將其儲(chǔ)存在干燥的環(huán)境中，可以延長(zhǎng)保存時(shí)間，使其不失效。通常將其爆粗按在2-8°C的低溫條件下，防止其因?yàn)楦邷丨h(huán)境而分解失去作用。在處理二溴三苯基膦時(shí)，應(yīng)該將其放在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，可以減少有害氣體的暴露，從而保護(hù)操作人員的健康。

參考文獻(xiàn)

[1]呂宏飛,單雯妍,李猛,等. 萘酚經(jīng)二溴三苯基膦雙分子取代合成溴萘研究 [J]. 化學(xué)試劑, 2012, 34 (06): 571-573. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2012.06.013.