1,3,5-三(9-咔唑基)苯，英文名為1,3,5-Tri(9-carbazolyl)benzene，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性與很強的熒光性質(zhì)，它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。1,3,5-三(9-咔唑基)苯是一種大共軛有機分子，主要用作有機發(fā)光材料分子的基礎(chǔ)化學原料，在有機光電材料基礎(chǔ)化學研究領(lǐng)域中有較好的應用。

制備方法

1,3,5-三(9-咔唑基)苯可由三氯苯或者三溴苯和咔唑通過金屬鈀催化的交叉偶聯(lián)反應得到。

圖1 1,3,5-三(9-咔唑基)苯的制備方法

將催化劑鈀和雙膦配體分別放入裝有進氣口的50 mL雙頸圓底燒瓶中，然后對上述反應混合物進行抽真空充氮氣處理。隨后，往上述反應混合物中緩慢地加入脫水四氫呋喃 （8.2 mL, 101.0 mmol， 4.8當量）以制備催化劑溶液。將咔唑（10.9 g, 65.0 mmol， 3.09當量）和脫水二甲苯（66 mL）充入燒瓶，冰浴冷卻至5℃，將反應液溫度保持在20℃或更低的條件下，向混合物中滴入MeMgCl （3.22 mol/L, 20.0 mL, 64.4 mmol， 3.06當量）四氫呋喃溶液，然后用脫水二甲苯（11.1 mL）洗滌滴液漏斗。隨后，在溶液中依次加入1,3,5-三氯苯（3.8 g, 21.0 mmol， 1.0當量）和催化劑溶液（8.2 mL），所得的反應混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應大約10分鐘。反應結(jié)束后在反應混合物中加入氯化銨水溶液，并將混合物倒入氯仿（1200 mL）中，水層分離并將所得的有機層通過硅膠墊過濾，在減壓下濃縮去除多余的氯仿。在得到的懸浮液中加入甲醇（200ml），通過吸濾收集懸浮液中的晶體，用甲醇洗滌，減壓干燥，得到目標產(chǎn)物分子1,3,5-三(9-咔唑基)苯。[1]

化學應用

1,3,5-三(9-咔唑基)苯較強的熒光性質(zhì)，它可在適當?shù)募ぐl(fā)波長光的照射下釋放出較強的熒光，可用于分析化學基礎(chǔ)化學研究。

參考文獻

[1] Suzuki, Ken; Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, 350, 652 - 656.