五氟苯基磺酰氯是一種酰氯類物質，常溫常壓下為透明無色液體，具有很高的化學反應活性和水敏感性，遇到水容易發(fā)生分解變質反應，可與常見的非極性有機溶劑混溶。五氟苯基磺酰氯主要用作磺化試劑，它可高效地與醇類物質或者有機胺類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物，可用于在目標分子結構中引入一個五氟苯磺?；鶈卧?/p>

制備方法

五氟苯基磺酰氯可由五氟苯通過磺酰氯化反應制備得到，該物質在后處理純化過程中需要盡量避免與水接觸。

圖1 五氟苯基磺酰氯的制備方法

在氬氣環(huán)境下，將五氟苯加入到純氯磺酸（5當量）的圓底燒瓶中，然后將得到的反應溶液在室溫下攪拌反應大約5分鐘。將反應加熱至回流（150°C） 3小時，在這段時間里反應變暗了，然后將所得的反應混合物冷卻至室溫，所得的反應混合物在真空下進行濃縮處理即可得到目標產物分子五氟苯基磺酰氯。[1]

磺化反應

五氟苯基磺酰氯的酰氯反應具有很高的親電性，它可在常見的親核試劑例如乙醇，烷基胺類物質的進攻下發(fā)生親核取代反應得到相應的酰胺，酯類衍生物。

圖2 五氟苯基磺酰氯的磺化反應

在二氯甲烷（0.25 M）中加入三乙胺（1.2等量）到苯酚（1.00等量）攪拌溶液中，冷卻至0°C。將五氟苯基磺酰氯（1.0等量）按比例加入混合物中，滴加時間持續(xù)15分鐘。讓混合物在室溫下攪拌反應大約3小時，然后用水將反應淬滅，然后將兩相分離。用二氯甲烷提取水層，并在Na2SO4上干燥結合的有機物。在減壓下濃縮混合物，用硅膠（230 - 400目）柱層析，以乙酸乙酯在己烷中（1-10%）為洗脫液對殘渣進行純化，得到3,5-二甲氧基2,3,4,5,6-五氟苯磺酸鹽。[2]

參考文獻

[1] Toutah, Krimo; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2021,64(12), 8486-8509.

[2] Joseph, Jayan T.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2017,359(3),419-425.