介紹

2-羥基-苯乙酸乙酯的分子式為C10H12O3，外觀是無(wú)色至淡黃色的液體，具有一定的揮發(fā)性。其分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和苯環(huán)等疏水基團(tuán)，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑，而在水中的溶解性較差。它是一種重要的中間體，其分子中的酯基和羥基具有較高的反應(yīng)活性，可以參與多種有機(jī)反應(yīng)，如酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)、縮合反應(yīng)等。

圖一 2-羥基-苯乙酸乙酯

合成

在裝有2 - 羥基苯乙酸（2-(2-hydroxyphenyl) acetic acid，10 mmol）的圓底燒瓶中加入20 mL乙醇（EtOH），再向其中緩慢加入 0.2 mL硫酸。硫酸作為催化劑，可促進(jìn)酯化反應(yīng)的進(jìn)行。安裝回流冷凝裝置，將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，持續(xù)反應(yīng)4 h。在回流過(guò)程中，乙醇和2-羥基苯乙酸充分反應(yīng)，生成2-羥基-苯乙酸乙酯（ethyl 2-(2-hydroxyphenyl) acetate）和水，反應(yīng)方程式如圖二所示。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在減壓條件下蒸發(fā)除去乙醇，以分離出反應(yīng)生成的粗產(chǎn)物。由于反應(yīng)中乙醇過(guò)量，通過(guò)蒸發(fā)可以有效去除大部分乙醇。向殘留的粗產(chǎn)物中加入20 mL二氯甲烷（CH2Cl2），充分?jǐn)嚢枋蛊淙芙?，形成有機(jī)相溶液。將有機(jī)相溶液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用20 mL飽和NaHCO3溶液進(jìn)行洗滌。飽和碳酸氫鈉溶液可以中和反應(yīng)體系中殘留的硫酸，避免后續(xù)處理過(guò)程中硫酸對(duì)產(chǎn)物的影響。將分液漏斗中的溶液充分振蕩后靜置分層，棄去下層水相。重復(fù)用20 mL飽和NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相一次，以確保硫酸被完全中和。再用20 mL水洗滌有機(jī)相兩次，以除去有機(jī)相中殘留的NaHCO3等水溶性雜質(zhì)。每次洗滌后都要靜置分層，分離出水相。將洗滌后的有機(jī)相轉(zhuǎn)移至干燥的錐形瓶中，加入適量的無(wú)水MgSO4進(jìn)行干燥。放置一段時(shí)間，使干燥過(guò)程充分進(jìn)行。使用過(guò)濾裝置，將干燥后的有機(jī)相通過(guò)濾紙過(guò)濾，除去無(wú)水硫酸鎂固體。收集濾液。將濾液轉(zhuǎn)移至旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的茄形瓶中，在減壓條件下蒸發(fā)溶劑二氯甲烷，得到2-羥基-苯乙酸乙酯，產(chǎn)率為99%[1]。

圖二 2-羥基-苯乙酸乙酯的合成

參考文獻(xiàn)

[1]Guo, Xingwei; Yu, Rong; Li, Haijun; Li, Zhiping[Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 47, p. 17387 - 17393]