簡(jiǎn)介

三苯基芐基溴化膦在室溫下呈現(xiàn)白色粉末狀固體，其化學(xué)式為C25H22PBr，分子量約為433.32，CAS號(hào)為1449-46-3。其有較高的反應(yīng)活性，在化學(xué)中間體的合成中發(fā)揮著重要的作用，多作為催化劑使用。此外，三苯基芐基溴化膦對(duì)皮膚具有一定的刺激性，如若不慎接觸，會(huì)對(duì)操作人員的呼吸道系統(tǒng)產(chǎn)生危害。在操作三苯基芐基溴化膦，實(shí)驗(yàn)人員應(yīng)注意防護(hù)。

三苯基芐基溴化膦的性狀

制備方法

方法一：將有機(jī)鹵化物（0.05摩爾）和三苯基膦（0.05摩爾。氫化容器上的螺紋蓋用手指密封，并放置在玻璃棉包圍的結(jié)晶盤中。玻璃棉不僅用于均勻加熱容器，而且在容器破碎時(shí)吸收反應(yīng)混合物。然后將容器和結(jié)晶皿放入微波爐（松下）中，在高功率（1100瓦）下加熱適當(dāng)?shù)臅r(shí)間。一旦加熱循環(huán)完成，結(jié)晶皿和容器冷卻至環(huán)境溫度，打開容器，去除鏻鹽，并通過從適當(dāng)?shù)娜軇┲兄亟Y(jié)晶進(jìn)行純化得到標(biāo)題化合物三苯基芐基溴化膦，產(chǎn)率99%。熔點(diǎn)283-285°C，熔點(diǎn)287-291°C。1H核磁共振δ：7.79-7.71（8H，m），7.67-7.60（5H，m”，7.41-7.29（2H，m”），7.25-7.20（1H，m“，7.14-7.08（4H，m“），5.40（2H，d，J=14.4 Hz）[1]。

方法二：向充分?jǐn)嚢璧钠S基溴（2.736 g，16 mmol）溶液中溶解在CH2Cl2（50mL）中，并加入亞磷酸三苯酯（4.62g，17.6 mmol）。將反應(yīng)物加熱過夜，然后加入冰水，用CH2Cl2萃取分離產(chǎn)物。用鹽水洗滌有機(jī)相，用硫酸鈉干燥。真空蒸發(fā)溶劑得到粗固體，將其從乙醇/己烷中重結(jié)晶，得到白色晶體（6.24g，90%）溴化芐三苯基鏻，產(chǎn)率47.90%，1H-NMR（300 MHz，CDCl3）：δ5.32（2H，d，J=15 Hz）、7.10（3H，m）、7.13（1H，m）[2]。

操作注意事項(xiàng)

三苯基芐基溴化膦具有一定的毒性，操作人員應(yīng)該經(jīng)過培訓(xùn)了解三苯基芐基溴化膦的物化性質(zhì)、毒性和泄露處理措施。在實(shí)際操作過程中，操作人員應(yīng)該做好防護(hù)注意，戴護(hù)目鏡和穿防護(hù)服，避免該化合物對(duì)皮膚、眼睛等產(chǎn)生不必要的危害。

參考文獻(xiàn)

[1]Oxigene, Inc.. Preparation of quinone and catechol derivatives for the treatment of cancers and other vascular proliferative disorders. World Intellectual Property Organization, WO2004078126 A2 2004-09-16.

[2]Curran, Dennis P.; et al. Light, Medium, and Heavy Fluorous Triarylphosphines Exhibit Comparable Reactivities to Triphenylphosphine in Typical Reactions of Triarylphosphines. Journal of Organic Chemistry (2005), 70(9), 3716-3719.