簡介
對氯芐胺的化學(xué)式是C7H8ClN,呈現(xiàn)淺黃色液體,在丙酮、二氯甲烷等多種有機(jī)溶劑中表現(xiàn)出較好的溶解度。其可參與多種有機(jī)反應(yīng),常作為有機(jī)合成的中間體[1]。
對氯芐胺的性狀
合成方法
方法一:向底物(10mmol)的甲醇或任何其他合適溶劑(20mmol)溶液中加入甲酸銨(30mmol)和鎂粉(1g,0.041mol)。在氮氣氣氛下在室溫下攪拌混合物。反應(yīng)是放熱和起泡的。反應(yīng)完成后(通過TLC監(jiān)測),將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾。蒸發(fā)有機(jī)層,將殘余物溶解在氯仿或二氯甲烷或乙醚中,用飽和氯化鈉溶液洗滌以去除過量的甲酸銨。將有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥,蒸發(fā)有機(jī)層,然后通過制備TLC或柱色譜純化,得到所需產(chǎn)物對氯芐胺[1]。
方法二:在一個安裝在磁力攪拌器上的100ml錐形燒瓶中,裝有回流冷凝器和汞捕集器,放入腈(9.8mmol)、無水乙醇的混合物。氯化鎳(II)(9.8mmol)和無水乙醇(20ml)。在劇烈攪拌溶液的同時,非常小心地加入硼氫化鈉(29.4mmol)。使用苯:乙酸乙酯(90:10,v/v)作為洗脫劑,通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)展。腈完全消失(約5分鐘)后,約15分鐘后通過硅藻土墊過濾反應(yīng)混合物。用乙醇(2x10ml)洗滌過濾后的硼化鎳沉淀。合并的濾液用水(150ml)稀釋,用乙酸乙酯(3x10ml)萃取。將合并的提取物用無水乙醇干燥。MgSO4過濾并在旋轉(zhuǎn)真空蒸發(fā)器上濃縮。真空干燥后,使用苯:乙酸乙酯作為洗脫劑,通過硅膠柱色譜法(20x2cm;100-200目)純化產(chǎn)物。洗脫液在減壓下濃縮,得到產(chǎn)物對氯芐胺,產(chǎn)率85%[2]。
用途
帶有苯環(huán)和鹵素原子的對氯芐胺(4-Chlorobenzylamine,4-CBA)可通過前驅(qū)體溶液與3D鈣鈦礦薄膜及其表面殘留的PbI2反應(yīng),原位形成2D鈣鈦礦薄膜,構(gòu)筑2D/3D鈣鈦礦結(jié)構(gòu),實現(xiàn)對3D鈣鈦礦薄膜表面及晶界處缺陷的鈍化,進(jìn)而提升PSCs的光電性能和穩(wěn)定性[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]Liu, Yu-Xiu; et al. Synthesis, Herbicidal Activities, and 3D-QSAR of 2-Cyanoacrylates Containing Aromatic Methylamine Moieties. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2008), 56(1), 204-212.
[2]Anitha, Panneerselvam; et al. Ruthenium(II) 9,10-phenanthrenequinone thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, and catalytic activity towards the reduction as well as condensation of nitriles. Journal of Coordination Chemistry (2015), 68(2), 321-334.
[3]楊新月,董慶順,趙偉冬,等.基于對氯芐胺的2D/3D鈣鈦礦太陽能電池[J].無機(jī)材料學(xué)報, 2022, 37(1):9.