對氯芐胺，英文名為4-Chlorobenzylamine，常溫常壓下為淺黃色液體，可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。對氯芐胺屬于芐胺類化合物，具有較強的堿性，可與常見的酸性物質結合成鹽，其結構中的氨基單元具有豐富的化學轉化活性，主要用作有機合成中間體，廣泛地應用于基礎有機化學研究。

理化性質

對氯芐胺結構中含有一個活性氨基單元，對氧化劑較為敏感，接觸到氧化劑容易被氧化成相應的氮氧化物。對氯芐胺的氨基單元具有較強的親核性，其可與烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應得到相應的烷基化的芐胺衍生物，值得的說明的是這類親核取代反應容易進行多次，往往會有季銨鹽的產物生成。如果要實現(xiàn)該物質的單烷基化反應，大部分反應都采用醛胺縮合還原的反應條件。

縮合反應

圖1 對氯芐胺的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將4-氯苯甲醛(1當量，16.0 mmol, 2.25 g)加入到對氯芐胺(1當量，16.0 mmol, 1.96 mL)在乙醇中的溶液里(7.8 mL / mmol)。所得的反應混合物在超聲環(huán)境下反應大約60分鐘，反應結束后將反應混合物直接在真空狀態(tài)下進行濃縮。往反應混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取有機物。分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產物分子。[1]

化學應用

對氯芐胺是一種在有機合成和基礎有機化學研究中廣泛應用的有機化合物。該物質結構中的氨基單元具有豐富的化學轉化活性，它可以參與多種反應，包括親核取代、縮合、還原等。對氯芐胺的堿性和豐富的化學轉化活性使其成為有機合成的重要中間體，用于構建復雜的有機分子或進行化學反應研究。

參考文獻

[1] Hollander, Agathe C. A.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis (2021), 363(11), 2903-2908.