介紹

1-硝基蒽醌的分子式為C14H7NO4，外觀為琥珀色棱柱狀結(jié)晶。不溶于水，稍溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿、苯和醋酸。

1-硝基蒽醌

應(yīng)用

1?硝基蒽醌是一種染料中間體，在染料工業(yè)中占據(jù)著重要的地位。另外，它也是制備1?氨基蒽醌類化合物的前驅(qū)體，在制備1?氨基蒽醌類化合物中發(fā)揮著重要的作用。

合成

現(xiàn)有方法的缺點

目前，1?硝基蒽醌類化合物的合成工藝主要是兩步反應(yīng)法，具體為：(1)以鄰苯二甲酸酐和烷基苯為原料，以氯化鋁和發(fā)煙硫酸為催化劑，通過傅克酰基化反應(yīng)獲得蒽醌；(2)通過純硝酸硝化法或混酸硝化法將蒽醌硝化得到1?硝基蒽醌。該方法的1?硝基蒽醌收率在70％～75％之間，除了得到目標(biāo)產(chǎn)品外，還會生成較多的2?硝基蒽醌、1,5?二硝基蒽醌、1,6?二硝基蒽醌、1,7?二硝基蒽醌、1,8?二硝基蒽醌和其他異構(gòu)體等副產(chǎn)物。由于副產(chǎn)物數(shù)量多且占比大，因此對后續(xù)的分離精制過程也是一個極大的挑戰(zhàn)。另外，該方法需要使用大量的發(fā)煙硫酸，不僅對工藝設(shè)備要求嚴(yán)苛，而且使用該方法產(chǎn)生的廢酸數(shù)量十分龐大，僅步驟(1)生產(chǎn)1噸蒽醌就約產(chǎn)生10噸的廢酸，為工業(yè)廢料處理帶來了巨大的難題。

如申請公布號為CN102557956A的中國專利公開了一種高純度1?硝基蒽醌的生產(chǎn)工藝，該工藝在將蒽醌硝化的過程中引用固體酸催化劑，得到產(chǎn)品中1?硝基蒽醌的質(zhì)量百分含量達(dá)86％，但是該工藝中需用到發(fā)煙硝酸，對工藝設(shè)備要求較高。

新合成方法

為了解決上述技術(shù)問題，杜仁峰[1]提供的1?硝基蒽醌類化合物的制備方法，以蒽類化合物為原料，通過一步反應(yīng)制備，具有反應(yīng)流程短、收率高、三廢少等優(yōu)勢，解決了現(xiàn)有技術(shù)中反應(yīng)流程長、收率低及廢酸量大的技術(shù)問題。

在三口圓底燒瓶中加入蒽3.56g、對甲基苯磺酸0.36g、40wt％HNO3水溶液19mL、正戊醇40mL和六氟異丙醇10mL。安裝冷凝回流后將燒瓶放入油浴中60℃下加熱反應(yīng)2h至反應(yīng)終點。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中用水進(jìn)行萃取，有機(jī)相經(jīng)過減壓蒸餾除溶劑后得到1?硝基蒽醌(1?NAQ)產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1]杜仁峰,杜瑋辰,王韓,等.一種1-硝基蒽醌類化合物的制備方法[P].浙江省:CN202210999829.1,2024-02-02.