2,4-二甲基苯硫酚，英文名為2,4-Dimethylbenzenethiol，常溫常壓下無色至淺黃色液體，具有特殊的刺激性氣味和微弱的酸性，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的乙醚。2,4-二甲基苯硫酚是一種苯硫酚類物質(zhì)，它可在中強(qiáng)堿的作用下和常見的親電試劑例如碘甲烷等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的苯硫酚醚類衍生物，該物質(zhì)是一種醫(yī)藥化學(xué)原料，有文獻(xiàn)報(bào)道它可借助酚羥基的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于抗抑郁藥物分子沃替西汀的制備。

檢測(cè)方法

有研究報(bào)道了一種2,4-二甲基苯硫酚的高效液相色譜檢測(cè)方法，所用液相色譜測(cè)定條件為:色譜柱以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填料，流動(dòng)相為含有陽離子對(duì)的磷酸鹽緩沖液甲醇。該方法具有方法簡(jiǎn)單便捷，專屬性好，靈敏度高，重復(fù)性好等優(yōu)點(diǎn)，它適合于2,4二甲基苯硫酚中有關(guān)物質(zhì)的定性和定量檢測(cè)。[1]

芳香親核取代反應(yīng)

圖 1 2,4-二甲基苯硫酚的芳香親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,4-二甲基苯硫酚（2,10 g,72 mmol）、2-氯硝基苯（3,11.5 g,72 mmol）和無水碳酸鉀（15 g, 108 mmol）混合在乙腈（80 mL）中，然后將所得的反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌反應(yīng)大約8-10 h（用己烷/乙酸乙酯9:1進(jìn)行TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度）。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫并過濾以除去沉淀，將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的固體在甲醇（50ml）中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子17克，產(chǎn)率為92%。[2]

醫(yī)藥應(yīng)用

2,4-二甲基苯硫酚在醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中可用于合成藥物分子沃替西汀，其具體的合成方法為以2,4-二甲基苯硫酚，2-溴碘苯和哌嗪為原料選用碘化亞銅，乙二醇，磷酸鉀催化采用"一鍋煮"法制得了沃替西汀。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明使用價(jià)廉易得的催化劑合成了沃替西汀，收率85%，該工藝適合工業(yè)化生產(chǎn)。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] 柯瀟,鄭強(qiáng),張偉.一種2,4-二甲基苯硫酚有關(guān)物質(zhì)的檢測(cè)方法.CN201610836937.1

[2]  Patil, Yogesh; Journal of Chemical Sciences, 2018, 130, 22.

[2] 任世言,孫釗,張春華.沃替西汀的合成[J].藥學(xué)研究,2014,33(4):2.