氟原子具有最大的電負性和較小的原子半徑,在分子中引入氟原子或者含氟砌塊往往能夠改變有機分子的物理性質,所以含氟類化合物如氟化試劑在醫(yī)藥,農(nóng)藥和材料等領域內(nèi)越來越收到重視。
氟化反應主要有親電氟化和親核氟化這兩種。目前為止最為經(jīng)濟有效的親電氟化方法是采用氟氣氟化,但是氟氣的反應活性極大,又有很強的腐蝕性,對裝置的要求較高。一些含有氟氧鍵的化合物也有很強的氟化能力,如CH3OF、CsSO3OF等,它們比較溫和,應用更加廣泛,其中最有代表性的有二苯磺?;?NFSI)、Selectfluor、二氟化氙(XeF2)。
四丁基氟化銨類氟化試劑
四丁基氟化銨是一種季銨鹽,這種化合物的三水合物或其四氫呋喃溶液屬于商業(yè)市售試劑。
在實驗室中,四丁基氟化氨的四氫呋喃溶液形式如四丁基氟化銨, 1.0 M 四氫呋喃溶液, 約含5% 水、四丁基氟化銨(約1mol/L的四氫呋喃溶液)等試劑常常用作有機可溶性的氟離子,用其脫除硅醚保護基。它們還可用于相轉移催化劑。通過加熱,此類化合物還可以發(fā)生N-烷基化反應。
常用氟化試劑
實驗室常用的氟化試劑:
氟化試劑 |
產(chǎn)品名稱 |
1 | 四丁基氟化銨, 1.0 M 四氫呋喃溶液, 約含5% 水 |
2 | 四丁基氟化銨(約1mol/L的四氫呋喃溶液) |
3 | 四正丁基氟化銨, 1M THF溶液 |
4 | 四正丁基氟化銨, 75% w/w 水溶液 |
作用
將氟原子引入到有機分子中,在藥物化學、化學生物學和藥物發(fā)現(xiàn)中可以起到調節(jié)pKa、調節(jié)親脂性、選擇性阻斷氧化代謝等作用。因此,化學家們開發(fā)了許多氟化方法來合成它們。