四丁基氟化銨(TBAF)是一種親脂性季銨氟化物，可以作為氟化試劑、醇的硅烷化催化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑等: 一方面， TBAF是一種強(qiáng)親核氟化劑，可作為氟離子來源參與氟代反應(yīng)；另一方面， TBAF釋放的氟離子可與硅原子形成穩(wěn)定的 Si-F鍵，在氟離子促進(jìn)的有機(jī)硅化物反應(yīng)中常被用作硅醚保護(hù)基團(tuán)的脫保護(hù)試劑。此外， TBAF還可用作有機(jī)堿催化劑，表現(xiàn)出較高的催化活性。

合成方法

TBAF的常用合成方法是通過四丁基溴化銨的氟代反應(yīng)，或直接用氟化氫的水溶液與正四丁基氫氧化銨的水溶液反應(yīng)合成 TBAF，然后在真空狀態(tài)下除水。

2005年， Sun等報(bào)道了一種合成無水 TBAF的方法。室溫下，在極性非質(zhì)子溶劑(THF，DMSO等)中，用四丁基氰化銨處理六氟苯，合成的無水 TBAF收率超過 95%。該方法對無水 TBAF 的合成有較大的促進(jìn)作用。

1L四口瓶中加入80.57g(0.25mol)四丁基溴化銨，21.79g(0.375mol)氟化鉀和600mL水，機(jī)械攪拌溶解。將溶液置于1-10℃低溫浴中析晶，半小時后析出大量固體。繼續(xù)析晶一小時，抽濾得到大量白色固體。少量去離子水洗。40℃真空干燥24小時，得到白色固體。

其1H-NMR譜圖，19F-NMR譜圖數(shù)據(jù)如下：1H NMR：(400MHz，D2O)0.96(t，12H)，1.38(m，8H)，1.67(m，8H)，3.21(m，8H)，19F NMR：(376MHz，D2O)-122.44。經(jīng)鑒定，其結(jié)構(gòu)式為N(CH2CH2CH2CH3)4F·3H2O，即四丁基氟化銨三水化合物。產(chǎn)率81.2％，水分17.25％。