乙酰水楊酰水楊酸，英文名為o-(o-Acetoxybenzoyloxy)benzoic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等，但是不溶于水。乙酰水楊酰水楊酸可由雙水楊酸酯通過(guò)?；磻?yīng)制備得到，它是藥物分子乙酰水楊酸的制備工藝中常見(jiàn)的雜質(zhì)分子，它在藥物分子的質(zhì)量檢測(cè)和純度分析中有一定的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

乙酰水楊酰水楊酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)活性羧酸單元，表現(xiàn)出顯著的酸性，它可在酸性催化劑的作用下和有機(jī)醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，它在縮合劑的作用下可與有機(jī)胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。乙酰水楊酰水楊酸可在強(qiáng)還原劑的作用下發(fā)生羧基單元和酮羰基基團(tuán)的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的二酚類衍生物。

酰氯化反應(yīng)

乙酰水楊酰水楊酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元轉(zhuǎn)變?yōu)轷Ｂ然鶊F(tuán)后可高效地轉(zhuǎn)變?yōu)轷０?，酯以及酸酐類衍生物?/p>

圖1 乙酰水楊酰水楊酸的酰氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將乙酰水楊酰水楊酸（10 mmol）溶解于干燥的二氯亞砜中，然后我那個(gè)上述反應(yīng)溶液中緩慢地加入一到兩滴N,N-二甲基甲酰胺，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入二氯亞砜，所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物直接在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去反應(yīng)體系中的未反應(yīng)的二氯亞砜和溶劑二氯甲烷，所得的剩余物即為酰化的目標(biāo)產(chǎn)物分子，值得說(shuō)明的是該物質(zhì)具有極其高的水分和酸敏感性，它接觸到水性物質(zhì)容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì)，因此在該物質(zhì)的后處理過(guò)程中應(yīng)該盡量避免與水分接觸。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Cellixbio Private Limited, United States Patent, Patent number:US20140357680 A.