三氟甲磺酸鋁，英文名為Aluminum trifluoromethanesulfonate，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的吸濕性并且遇水后容易發(fā)生潮解反應(yīng)。三氟甲磺酸鋁是一種強路易斯酸催化劑，有研究報道它可用于催化1,3-丁二烯骨架的新型串聯(lián)反應(yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

三氟甲磺酸鋁結(jié)構(gòu)中的鋁原子呈正三價，它對富電子的烯烴，羰基類化合物具有顯著的絡(luò)合活化作用，可用于提高羰基類物質(zhì)的親電性，在羰基類物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

三氯化鋁或三溴化鋁和三氟甲磺酸在氮氣氛圍下進行加熱并加熱至回流反應(yīng)若干個小時，或者由碳化鋁和三氟甲磺酸反應(yīng)可以得到三氟甲磺酸鋁。

催化開環(huán)反應(yīng)

圖1 三氟甲磺酸鋁催化的開環(huán)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三氟甲磺酸鋁（3.4 mg, 0.007 mmol， 0.001當(dāng)量）加入甲醇（3ml）中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入氧化丁二烯（575 μL, 7.13 mmol）在甲醇（7ml）中的溶液。然后將所得到的反應(yīng)混合物在100°C下攪拌反應(yīng)大約1小時（油浴溫度），反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空（T = 25°C, P = 160 mbar）下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

催化縮合反應(yīng)

圖2 三氟甲磺酸鋁催化的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三氟甲磺酸鋁（3.4 mg, 0.007 mmol， 0.001當(dāng)量）緩慢地加入到炔丙醇（5 mmol）和二氫吡喃（5 mmol）中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入二氯甲烷(10 毫升)溶液。然后將所得到的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到縮醛的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Sevrain, Charlotte M.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry 2021,19,2753-2766.

[2] Williams, D. Bradley G.; Tetrahedron,2010,66,4573–4576.