背景及概述

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸，又稱N-Cbz-L-Isoleucine，它是一種氨基酸衍生物，常用于生物化學(xué)試劑和有機合成中間體，主要應(yīng)用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究。

性質(zhì)

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸是一種白色至灰白色固體，其溶解度較低，不溶于水。它是一種具有手性的分子，存在兩個對映異構(gòu)體。

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸是異亮氨酸的衍生物，異亮氨酸是人體必需的氨基酸之一，具有一定的旋光性。它可以控制血糖并為身體組織提供能量，還可以增加生長激素的產(chǎn)量和幫助燃燒內(nèi)臟脂肪。由于氮原子被芐氧羰基保護(hù)，該物質(zhì)表現(xiàn)出一定的酸性，可以與醇類化合物在酸性或堿性條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酯類衍生物。

圖1 N-芐氧羰基-L-異亮氨酸的合成路線

將(S)-氨基酸溶解于水中，加入Na2CO3和NaHCO3，攪拌得到澄清溶液。向溶液中加入丙酮，冷卻后緩慢加入氯甲酸芐酯，室溫下攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，調(diào)節(jié)pH值后濃縮得到目標(biāo)產(chǎn)物。

制備

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸的制備方法通常是通過分子篩吸附柱固定劑和液相色譜（以異丙醇和水為溶劑體系）聯(lián)合分離純化得到。

應(yīng)用研究

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸有哪些應(yīng)用？可用作生物化學(xué)研究中的試劑，用于構(gòu)建多肽鏈或蛋白質(zhì)的起始原料。它可以通過去保護(hù)基團(tuán)的反應(yīng)，使氨基酸殘基暴露出來，用于合成復(fù)雜的多肽或蛋白質(zhì)。此外，它還可以通過一系列的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，如取代反應(yīng)、縮合反應(yīng)等，用于合成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機化合物。

安全信息

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸屬于化學(xué)品，使用過程中需遵循相關(guān)的安全操作規(guī)范。它可能對眼睛和皮膚有刺激性，在操作時需要佩戴合適的防護(hù)設(shè)備。需要密封存放，遠(yuǎn)離火源和氧化劑，并避免與強酸和強堿接觸。

參考文獻(xiàn)

[1]陳紅軍.有機化學(xué)實驗（第二版）.化學(xué)工業(yè)出版社.2021.