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L-4-溴苯丙氨酸的合成

2024/11/11 9:17:24 作者:電離式

介紹

L-4-溴苯丙氨酸(4-Bromo-L-phenylalanine)是一種氨基酸衍生物,分子式為C9H10BrNO2,可溶于甲醇(輕微、超聲處理)、水(輕微、加熱、超聲處理),它的外觀白色至類白色固體,具有一定的吸濕性。它主要作為藥物分子和有機合成中間體,常將其結構引入到生物活性分子中去。

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圖一 L-4-溴苯丙氨酸

合成

在30°C下配制100mM TRIS緩沖液(pH 8.5),其中含有5mM苯丙氨酸(rac-1a-s),在1mL反應體積中含有純化PzaPAL或PcPAL(50 mg,任一種)的氨消除反應混合物。通過HPLC分析在不同時間點(17、40、64和168小時)從反應混合物中采集的樣品(50 XL)的轉化率和ee值。通過HPLC測量氨的添加和消除反應。在安捷倫1200HPLC儀器上,使用Phenomenex Gemini NX-C-18柱和NH4OH緩沖液(0.1 M,pH 8.5)和MeOH的混合物,以1 mL min-1的流速測定轉化率。使用適當的響應因子從峰面積積分計算轉化率。在Agilent 1100 HPLC儀器上使用Crownpak CR-I(+)柱和pH為1.5的HClO4水溶液和乙腈的混合物作為洗脫劑,以0.4 mL min-1的流速進行對映體分離[1]。

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圖二 L-4-溴苯丙氨酸的合成

向Brp溶液中,將3.3 g L-苯丙氨酸(20mmol)溶解在32 mL 60%硫酸溶液中,然后將其放入50 mL圓底燒瓶中混合,向燒瓶中加入6.24 g BICA-Na(22 mmol),在150 mL冰水中攪拌2分鐘,在冰浴條件下繼續(xù)混合,然后加入氫氧化鋇水溶液至pH 6。在該過程中,反應混合物中出現白色沉淀。用布氏漏斗過濾并用水清洗沉淀物后,收集濾液和洗滌劑,用旋轉薄膜蒸發(fā)器濃縮至30mL。用梯度C18(ODS)反相色譜柱洗脫,從水:甲醇的組成比為5:1降至1:5。然后收集產物,在35°C的真空旋轉蒸發(fā)器中蒸餾去除流動相。最終,我們得到3.1g白色固體產物,收率為75%[2]。

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圖三 L-4-溴苯丙氨酸的合成2

參考文獻

[1]Varga A ,Csuka P ,Sonesouphap O , et al.A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids[J].Catalysis Today,2020,366185-194.

[2]Zhao Q ,Xu T ,Li M , et al.Synthesis of Six Phenylalanine Derivatives and their Cell Toxicity Effect on Human Colon Cancer Cell Line HT-29[J].Letters in Drug Design & Discovery,2015,12(6):466-470.

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