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4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應(yīng)

2024/11/11 9:13:18 作者:流風(fēng)

4-二甲基氨基肉桂醛是富電子的肉桂醛類物質(zhì),它對(duì)氧化劑較為敏感,主要用作高分子聚合物的合成單體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,有專利報(bào)道該物質(zhì)可用于耐熱型酚醛樹(shù)脂的制備。由于該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)和較高的化學(xué)反應(yīng)活性,它在化學(xué)合成領(lǐng)域中可用作顯色劑,在天然產(chǎn)物分析化學(xué)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)應(yīng)用

有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)常用作顯色劑以測(cè)定原花青素含量。此外,有研究報(bào)道4-二甲基氨基肉桂醛可用于棉纖維等天然物質(zhì)的檢測(cè)和顯色。具體方法為在50℃,鹽酸體積分?jǐn)?shù)3%,4-二甲基氨基肉桂醛質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.05%的條件下反應(yīng)2min,即可有效鑒別真假天然棕色棉纖維。

克萊森縮合反應(yīng)

4-二甲基氨基肉桂醛可在適當(dāng)?shù)膲A性條件下和活潑亞甲基類物質(zhì)發(fā)生克萊森縮合反應(yīng),多用于不飽和羰基類物質(zhì)的制備。

4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應(yīng)

圖1 4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應(yīng)

在無(wú)水乙醇(10ml)中,2-羥基苯乙酮與4-二甲基氨基肉桂醛以1:1的摩爾比進(jìn)行混合,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三毫升(3ml) 20%的KOH水溶液。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。然后通過(guò)薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)結(jié)束情況,反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用10%的HCl水溶液處理,并調(diào)整酸堿度。將所得的反應(yīng)沉淀物用冷水洗滌,然后用氯仿進(jìn)行萃取(30 mL×3)。合并所有的有機(jī)層并將所得的有機(jī)層依次用水和鹽水進(jìn)行洗滌,合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4下干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮至干燥,所得的剩余物通過(guò)在乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到4-二甲基氨基肉桂醛衍生的縮合產(chǎn)物。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Liargkova, Thalia; Molecules,2019,24,199.

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