3-溴丙腈，英文名：3-Bromopropionitrile，CAS號(hào)：2417-90-5，分子量：133.975，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：200.9±23.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4BrN，閃點(diǎn)：97.2±0.0°C，無(wú)色至淡黃色液體，常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸，保持容器密封，放入緊密的出藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。3-溴丙腈是一種重要的醫(yī)藥中間體和精細(xì)化工原料。它是生產(chǎn)抗病毒藥地達(dá)諾辛的起始原料，同時(shí)也作為亞精胺的生產(chǎn)原料。

合成應(yīng)用

專(zhuān)利CN201510114658.X實(shí)施例21的步驟2)關(guān)于乙基8-(2-氰乙基)-1.4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸酯的合成：將乙基1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷-8-羧酸酯(20.00g,93.3mmol)溶于四氫呋喃(180mL)中，體系降溫至-78℃后，向其中滴加LDA(2.0M的四氫呋喃溶液(51.4mL,102.8mmol)，維持此溫度攪拌30分鐘后，向其中滴加3-溴丙腈9.26mL,112mmol),加完后所得反應(yīng)體系升溫至回流并攪拌過(guò)夜。然后,冷卻至室溫,向其中加入飽和的氯化銨溶液(20mL)淬滅反應(yīng),用乙酸乙酯(100mLx 3)萃取,合并的有機(jī)層以飽和食鹽水(100mL)洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾并減壓濃縮,所得殘留物經(jīng)硅膠柱層析(正己烷100%)純化,得到標(biāo)題化合物為淡黃色油狀物(16.48g,66%)[1]。

專(zhuān)利CN201910174469.X在介紹新型邁克爾受體類(lèi)腸病毒71型抑制劑的制備實(shí)施例2化合物的制備中，在-78℃氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下,將雙三甲基硅基)氨基鋰(78.5mL,1.0M的THF溶液,78.5mmol)緩慢滴加到1-2(10g,36.4mmol)的無(wú)水THF(200mL)溶液中,在此溫度下攪拌30分鐘。然后保持溫度不變，緩慢滴加3-溴丙腈(3.4mL),將反應(yīng)混合物在-78℃的條件下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。待反應(yīng)完畢后,加入冰醋酸(5mL)淬滅反應(yīng),攪拌至室溫。減壓蒸餾除去溶劑,然后加入水(200mL),用DCM(2×200mL)萃取水相,合并的有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,粗產(chǎn)物經(jīng)快速色譜柱純化(PE:EA=2:1),得到1-3為淡黃色油狀液體(7.1g,產(chǎn)率59.5%)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]廣東東陽(yáng)光藥業(yè)有限公司,加拓科學(xué)公司. 取代的雜芳基化合物及其組合物和用途:CN201510114658.X[P]. 2015-09-23. 

[2]南開(kāi)大學(xué). 新型邁克爾受體類(lèi)腸病毒71型抑制劑的制備及用途:CN201910174469.X[P]. 2019-08-09.