背景及概述
3-苯并呋喃酮類化合物具有良好的生理活性,其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗氧化等作用。3-苯并呋喃酮類化合物也是重要的醫(yī)藥與化工中間體,可廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、新型抗氧化劑及食品添加劑等。正因如此,發(fā)展實用、高效的合成3-苯并呋喃酮及其衍生物的方法具有重要的現(xiàn)實意義及應(yīng)用價值。
性質(zhì)
3-苯并呋喃酮是無色晶體或白色結(jié)晶粉末,具有特殊的香氣。它在常溫下不溶于水,但易溶于有機溶劑如乙醇、乙酸乙酯等。
用途
3-苯并呋喃酮是重要的醫(yī)藥與化工中間體,在化工領(lǐng)域有多種用途。它可用作有機合成的起始原料,用于合成具有生物活性的化合物。
制法
一種常用的制備3-苯并呋喃酮的方法是通過羰基化合物的?;磻?yīng)。從苯甲酸和乙酸酐反應(yīng)生成苯甲酸乙酸酐,然后通過強堿性條件下的?;w移反應(yīng),生成目標產(chǎn)物3-苯并呋喃酮[1]。
圖1 3-苯并呋喃酮的合成反應(yīng)式
實驗操作:
常溫常壓下,將0.2mmol2-乙炔基苯酚溶于1mL二氯甲烷中,得到2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液;再向2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液中加入0.01mmol三氟甲磺酸汞和0.24mmol吡啶-N-氧化物;之后,以600r/min的攪拌速率室溫攪拌1小時,反應(yīng)生成3-苯并呋喃酮,經(jīng)硅膠柱層析得3-苯并呋喃酮24.7mg,其收率為92.2%。
核磁共振氫譜:
HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J=7.7,1.4Hz,1H),7.62(ddd,J=8.5,7.2,1.5Hz,1H),7.15(d,J=8.4Hz,1H),7.12–7.07(m,1H),4.63(s,2H).
安全信息
在正確操作和儲存的情況下,3-苯并呋喃酮具有較低的毒性。作為一種有機化合物,接觸時仍需注意安全。它可以通過皮膚吸收,操作時應(yīng)佩戴適當?shù)膫€人防護裝備,如實驗手套和安全眼鏡。避免吸入粉塵或溶液的蒸汽,并確保在通風良好的地方操作。
參考文獻
[1]CN108752299A-一種3-苯并呋喃酮類化合物的制備方法