對溴苯乙烯，英文名為4-Bromostyrene，常溫常壓下為淺黃綠色透明液體，是一種溴代的苯乙烯類化合物，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。對溴苯乙烯具有豐富的化學反應活性，它兼具有溴苯和苯乙烯的化學性質(zhì)，主要用作有機合成中間體可用于1,4-雙取代苯類生物活性分子的合成。

化學性質(zhì)

對溴苯乙烯的化學反應活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子和烯烴雙鍵單元，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可在過渡金屬鈀的催化作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，它也可以在強堿正丁基鋰的作用下和N,N-二甲基甲酰胺發(fā)生親核取代反應得到相應的苯甲醛類衍生物。對溴苯乙烯結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在金屬催化的作用下發(fā)生硼氫化反應，硅氫化反應，氫化以及氧化反應，這些反應可以引入新的官能團或者調(diào)整分子結(jié)構(gòu)，增強化合物的性能和應用價值。

Suzuki偶聯(lián)反應

溴原子是對溴苯乙烯中一個顯著的化學活性位點。它能夠在過渡金屬鈀的催化作用下，與芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應（Suzuki偶聯(lián)反應），用于合成具有重要生物活性的化合物。

圖1 對溴苯乙烯的Suzuki偶聯(lián)反應

在一個干燥的反應燒瓶中將2-萘硼酸(1.5 mmol)和K3PO4 (531 mg, 2.5 mmol)加入到對溴苯乙烯(182 mg, 1.0 mmol)的甲苯(5 mL)和Н2О (0.25 mL)的混合物中。然后將所得到的反應混合物在150°С (250 W)下微波照射反應大約1分鐘。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結(jié)束后將反應混合物直接在真空中下進行濃縮以蒸餾溶劑。所得的殘余物用正己烷作為洗脫液，通過硅膠柱層析純化即可得到2-(4-乙烯基苯基)萘。[1]

化學應用

對溴苯乙烯是一種重要的有機合成中間體，廣泛應用于藥物和生物活性分子的合成中。它特別適用于合成1,4-雙取代苯類化合物，這類化合物在醫(yī)藥化學和材料科學中具有重要應用。

參考文獻

[1] Eddin, M. Zen; et al Russian Chemical Bulletin,2021,70,2139-2144.