羥基丙酮是一種丙酮類化合物,它是一種無色有刺激性的液體,具有特殊的香味,天然存在于啤酒、煙草和蜂蜜中,主要用作有機(jī)合成中間體,也可用作制取硝酸纖維素的溶劑、肽合成保護(hù)劑等。此外,羥基丙酮還可用于制取藥物、香料、染料等精細(xì)化工產(chǎn)品,在基礎(chǔ)化學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中都有較好的應(yīng)用。
圖1 羥基丙酮的性狀圖
合成方法
在裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中加入甲醇(含水<0.2%)500mL,攪拌下慢慢加入甲酸鉀110g(1.2mol),充分?jǐn)嚢璨⒓尤胧怪芙狻5确磻?yīng)燒瓶完全冷卻后慢慢加入溴代丙酮140g(1mol),很快出現(xiàn)KBr沉淀。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流反應(yīng)并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約15h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用冰鹽浴冷卻,濾去溴化鉀,分餾回流甲醇和甲酸甲酯,而后減壓分餾,收集30~40℃/5~1.6kPa的餾分,得羥基丙酮,17g,收率45%。值得說明的是溴代丙酮具有強(qiáng)烈的催淚和刺激作用,使用時(shí)應(yīng)特別注意,其次羥基丙酮不穩(wěn)定,容易聚合,配成50%的甲醇容易,可保持一年以上。[1]
工業(yè)應(yīng)用
羥基丙酮可用作制取藥物、香料、染料等化學(xué)品的基礎(chǔ)原料,它也可用作有機(jī)合成中間體、硝酸纖維素的溶劑、肽合成保護(hù)劑。羥基丙酮還可應(yīng)用于電子工業(yè)集成電路光刻工藝的顯影劑及工藝的清洗劑的生產(chǎn)。
穩(wěn)定性
羥基丙酮聚合成二聚體。除具有羥基和羰基性質(zhì)外還易被氧化亞銅氧化,與苯肼生成脎,避免與強(qiáng)氧化劑、水分接觸。羥基丙酮具有易燃,易吸潮的性質(zhì),使用時(shí)應(yīng)避免吸入本品的蒸氣和煙霧,避免與眼睛及皮膚接觸。
保存方法
羥基丙酮應(yīng)該儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房,最好放置于0-4oC的環(huán)境下進(jìn)行保存。該物質(zhì)也藥遠(yuǎn)離火種、熱源、水源。此外,羥基丙酮應(yīng)與氧化劑分開存放,切忌混儲(chǔ)。
參考文獻(xiàn)
[1] 張明森等.精細(xì)有機(jī)化工中間體全書,化學(xué)工業(yè)出版社2008.