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3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯應(yīng)用及制備

2024/6/5 9:58:36 作者:飛斯

背景及概述

3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯是一種有機(jī)化合物。它的結(jié)構(gòu)中含有一個取代的丁烷環(huán)和一個氰基亞甲基氮雜環(huán),以及一個受保護(hù)的氨基基團(tuán)(Boc基團(tuán)),是一種合成藥物的重要原料,可被用來合成諸多藥物。

性質(zhì)

3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯是固體,并具有特征性的吸濕性。它的溶解性較差,主要可溶于有機(jī)溶劑如二甲基甲酰胺(DMF)和二氯甲烷。

用途

3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯是一種重要的有機(jī)合成中間體。其中的Boc保護(hù)基可以通過化學(xué)反應(yīng)去除,以獲得游離的氨基基團(tuán)。該化合物常用于合成具有氨基功能的有機(jī)分子。3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯有著優(yōu)異的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、特殊的芳香性及高反應(yīng)活性等優(yōu)點(diǎn),近年來越來越多地被應(yīng)用于生色團(tuán)的構(gòu)建中。

制法

3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯的制備方法通常是通過在反應(yīng)中加入氰甲基磷酸二乙酯和1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮的反應(yīng)生成。具體來說,首先將氰基亞醇與氨基環(huán)丁烷的反應(yīng)生成亞胺中間體,然后將該中間體用酸處理得到目標(biāo)產(chǎn)物[1]。

圖1 3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯的合成反應(yīng)式.png

圖1 3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯的合成反應(yīng)式

安全信息

3-(氰基亞甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-甲酸叔丁酯在正常使用條件下一般具有低毒性。但它是有機(jī)合成反應(yīng)中的化學(xué)品,應(yīng)采取適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)室安全措施來處理該化合物,如佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備(如手套、護(hù)目鏡和實(shí)驗(yàn)室外套),避免接觸皮膚和眼睛,避免吸入其粉塵或產(chǎn)生的氣體。應(yīng)妥善保存和處置該物質(zhì),避免與氧化劑和強(qiáng)酸發(fā)生反應(yīng)。在使用該化合物時,應(yīng)參考相關(guān)的安全數(shù)據(jù)表和操作手冊,以確保安全使用。

參考文獻(xiàn)

[1]INCYTE CORPORATION Patent: US2009/233903 A1, 2009 ;

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