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甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)的合成方法

2024/5/22 9:08:11 作者:流風

甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)是一種金屬鈀催化劑,常溫常壓下為淡黃色固體粉末,具有一定的吸濕性,難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑例如二甲基亞砜,乙酸乙酯和氯仿等。甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)是一種金屬鈀和膦配體的絡合物,其結構中的金屬鈀呈正二價,具有較好的催化活性,在交叉偶聯(lián)反應的基礎研究領域中有較好的應用。

合成方法

甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)是一種含有金屬鈀和膦配體的配合物,它可由Xantphos和鈀催化劑前體通過預攪拌制備得到。

甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)的合成方法

圖1 甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)的合成方法

稱取預催化劑鈀二聚體(768 mg)和XantPhos (1.17 g, 2.01 mmol)至反應管中,然后將其進行抽真空處理,用氮氣回填管內(nèi)(重復此過程共三次)。向混合物中加入四氫呋喃(20.0 mL),然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應1小時。反應結束后過濾掉沉淀的固體,濾液用乙醚(10ml) 進行洗滌,待用。把液體濃縮并將混合物溶于二氯甲烷 (2.0 mL)中,向溶液中加入戊烷(10ml)使第二批產(chǎn)品沉淀。將所得的反應混合物攪拌1小時,然后通過過濾收集產(chǎn)品,用乙醚 (3ml)和戊烷(15ml)洗滌濾液。混合得到的固體并在真空下干燥即可得到目標催化劑甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)。[1]

催化應用

甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)是一種特殊的高活性鈀催化劑,具有和其他鈀催化劑不一樣的催化活性,可用于催化多種有機轉(zhuǎn)化反應。例如有文獻報道甲磺酸(4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽)(2'-甲胺基-1,1'-聯(lián)苯-2-基)鈀(II)可催化芳基溴的低溫氨基羰基化反應,在基礎有機化學研究領域中有較好的應用。[1]

參考文獻

[1]  Friis, Stig D.; et al Organic Letters,2014,16,4296-4299.

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