2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯，常溫常壓下為無色至黃色液體，對堿性水溶液較為敏感并且遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)。2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯是一種高反應(yīng)活性的磺酸酯類衍生物，主要用作有機合成化學中的基礎(chǔ)原料和醫(yī)藥化學中間體，可用于在目標有機分子結(jié)構(gòu)中引入一個三氟甲基單元。

理化性質(zhì)

2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯結(jié)構(gòu)中含有一個具有較好離去性質(zhì)的三氟甲烷磺酸酯，它可在強親核試劑的進攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，可有效地在目標化合物結(jié)構(gòu)中引入一個三氟甲基單元。在這類反應(yīng)中常見的親核試劑有酚類化合物，烷基胺類化合物等，在含有三氟甲基的醚類化合物的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有較好的應(yīng)用。

三氟甲基化反應(yīng)

圖1 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯促進的三氟甲基化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯(3.60 mL, 23.7 mmol)加入到4-羥基-3-甲基苯基乙酸甲酯(2.61 mL, 15.8 mmol)和碳酸銫 (10.3 g, 31.6 mmol)的DMF (50 mL)混合物中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約72小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接進行過濾處理以除去反應(yīng)混合物中的沉淀。所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去部分溶劑。在乙酸乙酯和水之間分配殘留物，將有機層和水層進行分離并用乙酸乙酯(2x)萃取水層。用鹽水清洗合并的有機層，并將其在無水MgSO4上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應(yīng)用

2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯作為一種高反應(yīng)活性的磺酸酯類化合物，在有機合成和醫(yī)藥化學中具有重要的應(yīng)用價值。它可以作為三氟甲基化試劑，引入三氟甲基單元到有機化合物中可有效地改變目標有機分子地性質(zhì)和功能。

參考文獻

[1] Bezencon, Olivier; et al  Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(23), 9769-9789.