4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜和甲醇。4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈可視為苯甲腈類(lèi)化合物，其結(jié)構(gòu)中的醛基和氰基單元都是易轉(zhuǎn)化的官能團(tuán)，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，主要用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料例如它是藥物分子克立硼羅的關(guān)鍵合成中間體。

化學(xué)性質(zhì)

4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在常見(jiàn)的金屬有機(jī)試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類(lèi)衍生物，它也可以在強(qiáng)堿的作用下和Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。苯環(huán)中的氰基單元可在強(qiáng)酸性或者強(qiáng)堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺或者羧酸衍生物。

還原反應(yīng)

圖1 4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈的還原反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將硼氫化鈉(5.40 mol)加入到4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈 (10.7 mmol)的甲醇(30 mL)溶液中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)一小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水，并用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。分離出有機(jī)層并將其用鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

4-(4-溴-3-甲?；窖趸?苯甲腈主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，它是藥物分子克立硼羅的關(guān)鍵合成中間體，中國(guó)國(guó)家藥品監(jiān)督管理局（NMPA）已正式批準(zhǔn)舒坦明（克立硼羅）2%軟膏劑的進(jìn)口藥品注冊(cè)證，舒坦明在中國(guó)被批準(zhǔn)用于2歲及以上輕度至中度特應(yīng)性皮炎（AD）患者的局部外用治療。

參考文獻(xiàn)

[1] Sanders, Virginia; et al, United States Patent, Patent Number: US20070286822.