介紹
順,順-十八-9,12-二烯-1-醇(CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL),化學(xué)式為C18H30O,在化學(xué)中也被稱為β-順-諾斯特液體,是一種具有特殊結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。外觀為無色液體,可溶于有機(jī)溶劑如乙醇、醚和酯。具有順式雙鍵結(jié)構(gòu),末端帶有羥基。易發(fā)生加成和消去或取代反應(yīng)。
圖一 順、順-9,12-十八碳二烯醇
用途
順、順-9,12-十八碳二烯醇在化妝品工業(yè)可以用作合成香精中的成分,給產(chǎn)品帶來芳香和香味。它也被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成反應(yīng)中,例如可以用于制造合成樹脂、涂料和粘合劑等。
合成
順、順-9,12-十八碳二烯醇可以通過亞油酸酯加氫得到。使用配合物進(jìn)行酯加氫的典型反應(yīng)。催化劑1 (5.2 mg/mL)和堿(0.2 mmol)在THF中的溶液與0.02 mol酯底物在6ml THF中混合。然后將混合物轉(zhuǎn)移到裝有磁性攪拌棒的75ml不銹鋼反應(yīng)器(Parr 4740)中。反應(yīng)器通過H2 (150 psi, 10 Bar)加壓/排氣兩個循環(huán)進(jìn)行凈化,H2 (725 psi, 50 Bar)加壓,并與H2源斷開。加氫在40-100℃進(jìn)行。在要求的反應(yīng)時間結(jié)束時,將反應(yīng)器放入冷水浴中,冷卻至環(huán)境溫度后減壓,最終得到順,順-十八-9,12-二烯-1-醇,收率為78%[1]。
圖二 順、順-9,12-十八碳二烯醇的合成
另一種通過亞油酸制備得到順、順-9,12-十八碳二烯醇。具體步驟為:將一定量的亞油酸(1eq)溶于適量的無水四氫呋喃中,在氮氣保護(hù)下,在冰浴中攪拌10min,然后滴加氫化鋁鋰四氫呋喃溶液(2.5M, 1.2eq),加入完成后逐漸返回室溫攪拌過夜。TLC監(jiān)測反應(yīng)完成后,加入四氫鋁鋰的總質(zhì)量的水(單位:g),加入四氫鋁鋰的總質(zhì)量的 15% NaOH水溶液,加入3倍四氫鋁鋰的總質(zhì)量的水,用吸力過濾,減壓蒸餾除去溶劑。加入適量乙酸乙酯,用等體積的1M HCl溶液洗滌兩次,用飽和鹽水洗滌一次,在無水硫酸鈉上干燥,濃縮。柱分離純化得到產(chǎn)物順、順-9,12-十八碳二烯醇[2]。
圖三 順、順-9,12-十八碳二烯醇的合成2
參考文獻(xiàn)
[1]GOUSSEV ,Dmitri,SPASYUK , et al.COMPLEX CATALYSTS BASED ON AMINO-PHOSPHINE LIGANDS FOR HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION PROCESSES[P].WO2014139030,2014-09-18.
[2]章雪晴,汪開振,滕以龍.一類陽離子脂質(zhì)體分子及其制備和應(yīng)用[P].安徽省:CN115010681A,2022-09-06.