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氘代溴苯的性質(zhì)與應(yīng)用

2024/1/2 8:50:09

氘代溴苯,英文名為Bromobenzene-d5,常溫常壓下為無色透明液體,不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。氘代溴苯是溴苯結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫原子全部被氘代的衍生物,具有和溴苯類似的化學(xué)反應(yīng)活性,然而由于氘原子和氫原子的分子量和電子數(shù)目的差異,該物質(zhì)和溴苯在參與反應(yīng)時(shí)會(huì)表現(xiàn)出不同的反應(yīng)速率,這種差異經(jīng)常用于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理研究過程中。

化學(xué)性質(zhì)

氘代溴苯是溴苯的衍生物,其中苯環(huán)上所有的氫原子都被氘原子所取代。這種結(jié)構(gòu)的微小變化帶來了在反應(yīng)活性和反應(yīng)速率等方面與原溴苯有所不同的性質(zhì)。氘代溴苯的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其苯環(huán)上的溴原子,該溴原子可在過渡金屬催化的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基化的衍生物。氘代溴苯也可在金屬鎂粉的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的格式試劑,進(jìn)而可與醛酮類化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)。

氘代溴苯制備格式試劑

圖1 氘代溴苯制備格式試劑

給一個(gè)100毫升的三頸燒瓶配備一個(gè)冷凝器和一個(gè)額外的漏斗,然后將其用氬氣進(jìn)行保護(hù)并在氬氣環(huán)境下加入鎂粉(960 mg, 40 mmol)和無水四氫呋喃(2.0 mL),往上述反應(yīng)混合物中一滴二溴乙烷,攪拌反應(yīng)混合物使其開始反應(yīng)。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約一小時(shí)后將0.5 mL的氘代溴苯溶液緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約一小時(shí),所得的溶液即為相應(yīng)的格式試劑,一般直接投入到下一步反應(yīng)中不進(jìn)行進(jìn)一步的純化操作。[1]

應(yīng)用

盡管氘代溴苯與溴苯在結(jié)構(gòu)上非常相似,但由于氘和氫的質(zhì)量及電子數(shù)量的差異,它們?cè)趨⑴c反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)出截然不同的反應(yīng)速率。這種性質(zhì)使得氘代溴苯在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理研究中變得非常有用,因?yàn)樗軌蛱峁┯嘘P(guān)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)和速率的寶貴信息。

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Guoying; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(24), 8850-8853.

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