4-正戊基苯甲酸，英文名：4-Pentylbenzoic acid，CAS號：26311-45-5，分子量：192.254，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸點：315.3±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C12H16O2，熔點：85-90°C，白色結(jié)晶粉末，主要用作液晶材料的中間體。

制備方法

在手套箱中,依次向裝有攪拌子的50mL Schlenk瓶中加入4-正戊基苯硼酸(1mmol,192.1mg),甲醇鉀(2mmol,2當(dāng)量，140.2mg),Cu(IPr) Cl(0.03mmol,0.03當(dāng)量，14.6mg),5mL溶劑四氫呋喃。從手套箱中取出加蓋的Schlenk瓶,充分抽換氣,使反應(yīng)體系充滿二氧化碳并且密封好,然后將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌24小時。冷卻至室溫后,加入1mol/L鹽酸酸化,并用乙酸乙酯萃取,再用食鹽水洗一次,收集有機相在真空中濃縮,將液體混合物滴在硅膠柱上,并通過柱色譜法純化,展開劑為石油醚/乙酸乙酯，得到所需產(chǎn)物4-正戊基苯甲酸,產(chǎn)率71%[1]。

有機反應(yīng)

1、專利CN201911146312.2實施例12中展示一種異香豆素衍生物的制備方法，以4-正戊基苯甲酸為原料，操作如下：在反應(yīng)管中加入4-正戊基苯甲酸0.0494克(0.24mmol)、五甲基環(huán)戊二烯二氯化銥二聚體0.0040克(0.005mmol)、磷酸氫二鉀0.0174克(0.1mmol)、醋酸銀0.040克(0.24mmol)、溴三氟丙酮0.0382克(0.2mmol)和1mL三氟乙醇，140℃反應(yīng)24小時;TLC跟蹤反應(yīng)直至完全結(jié)束；反應(yīng)結(jié)束后得到的粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離(石油醚:乙酸乙酯=30:1)，得到目標(biāo)產(chǎn)物(產(chǎn)率71%)[2]。

2、專利CN201410098808.8介紹了異氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊內(nèi)酯類似物及其合成與應(yīng)用，白色固體化合物5s-6的合成：室溫下化合物3s(35.5mg,0.5mmol)與4-正戊基苯甲酸(1.2eq)溶于二氯甲烷中，加入EDCI(1.2eq)和DMAP(0.02eq)，反應(yīng)時間兩小時，反應(yīng)溶液水洗，二氯甲烷萃取，合并有機相，干燥濃縮過柱得到產(chǎn)物57.2g，產(chǎn)率為72.4%[3]。

3、專利CN200680010841.4實施例1(S)-(4-戊基-苯基)-(2-吡咯烷-1-基甲基-吡咯烷-1-基)-甲烷酮的合成：將4-正戊基苯甲酸(62mg, 0.32mmol)和PS-碳二亞胺(mmol/g=1.32,484mg,0.64mmol)合并在5.0mL 5% DMF的二氯甲烷溶液中,在小瓶中充分混合。向這種混合物加入(S)(+)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷(50mg)，用特富龍帽蓋住小瓶。將小瓶在室溫下振蕩過夜。將混合物過濾，樹脂用二氯甲烷洗滌。在N2氣下濃縮濾液，經(jīng)過硅膠柱色譜處理得到產(chǎn)物。觀測質(zhì)量：329(M+1)[4]。

參考文獻

[1]北京大學(xué),江蘇未名環(huán)?？萍加邢薰?江蘇隆潤環(huán)?？萍加邢薰? 一種銅催化的芳基硼酸與二氧化碳的羧化反應(yīng)方法:CN201910892228.9[P]. 2019-12-17. 

[2]蘇州大學(xué). 一種異香豆素衍生物的制備方法:CN201911146312.2[P]. 2020-05-12. 

[3]中國人民解放軍第二軍醫(yī)大學(xué). 異氰酸酯、苯甲酸及肉桂酸取代的滇南洋耳菊內(nèi)酯類似物及其合成與應(yīng)用:CN201410098808.8[P]. 2015-09-23. 

[4]伊萊利利公司. 組胺H3受體活性劑、制備和治療用途:CN200680010841.4[P]. 2008-03-26.