6-溴己基醋酸酯，英文名為6-bromohexyl acetate，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。6-溴己基醋酸酯是一種烷基鹵化物，其結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，可在常見的親核試劑例如醇，有機胺的進攻下發(fā)生脫溴官能團化反應，可用于在目標有機分子結(jié)構(gòu)中引入一個己基基團。

理化性質(zhì)

6-溴己基醋酸酯具有較高的化學發(fā)應活性，其烷基鏈上的溴原子是一個高度活潑的官能團，可通過親核取代反應，消除反應以及偶聯(lián)反應轉(zhuǎn)化為多種活性官能團。醇和有機胺等親核試劑可以作為進攻性的試劑與6-溴己基醋酸酯發(fā)生親核取代反應，可得到相應的取代產(chǎn)物。這類反應是有機合成中常見的策略，有助于構(gòu)建復雜有機分子的分子骨架。醋酸酯基團可在堿性條件下發(fā)生水解反應得到相應的醇衍生物，它也可以和其他的醇或者酚類化合物發(fā)生酯交換反應。

合成方法

圖1 6-溴己基醋酸酯的合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中將2,4-戊烷二酮(0.5 mmol)、6-溴己基醇(0.25 mmol)和In(OTf)3 (4.2 mg, 0.0075 mmol)的混合物在80°C下攪拌發(fā)應大約24小時。反應結(jié)束后將反應混合物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子6-溴己基醋酸酯。[1]

化學應用

6-溴己基醋酸酯是一種雙官能團化的烷基類化合物，借助溴原子和醋酸酯的化學反應活性，該物質(zhì)廣泛地用于有機合成方法學基礎研究。例如它常用作金屬催化的還原偶聯(lián)反應中的溴化物底物。該化合物也可以通過親核取代反應引入新的官能團，擴大分子的結(jié)構(gòu)多樣性。結(jié)構(gòu)中的溴原子也可參與偶聯(lián)反應例如鈀催化的偶聯(lián)反應。這些反應特性使得6-溴己基醋酸酯成為有機合成中的重要中間體，可用于構(gòu)建復雜有機分子。

參考文獻

[1] Kawata, Atsushi; Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(41), 7793-7795.