三苯甲硫醇，英文名為cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid，常溫常壓下為淺黃色固體，對氧化劑極其敏感。三苯甲硫醇是一種硫醇類化合物，其結構中的硫原子具有較強的親核性，可在堿的作用下和巴豆醛類化合物發(fā)生邁克爾加成反應得到相應的硫醚類衍生物。在有機合成化學中該物質(zhì)常用作三苯甲硫基的前體化合物，可用于在目標有機分子結構中引入三苯甲硫基單元。

化學性質(zhì)

三苯甲硫醇的化學性質(zhì)主要集中于其結構中的硫原子，它可在堿性條件下和烷基鹵化物或者不飽和烯烴類化合物發(fā)生親核加成或者親核取代反應，廣泛地應用于含有三苯甲硫基的抗腫瘤生物活性分子的制備，例如有相關文獻報道該物質(zhì)可用于蛋白轉(zhuǎn)移酶抑制劑的制備。

圖1 三苯甲硫醇的醚化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1,6-二溴己烷(19.5 g, 80 mmol)，三苯甲硫醇(11.1 g, 40 mmol)和DMF (400 mL)置于氮氣氣氛下的三頸燒瓶中。然后在室溫下攪拌所得的反應混合物，往反應混合物中加入碳酸鉀(8.28 g, 60 mmol)，并將所得的反應混合物在氮氣氣氛下于室溫環(huán)境下繼續(xù)攪拌反應大約24小時。反應結束后將反應混合物倒入5 wt%的鹽酸水溶液中并用氯仿萃取該混合物。合并所有的有機層并將其在真空下進行濃縮處理即可得到目標產(chǎn)物分子。如果產(chǎn)物的純度不高，可通過硅膠柱層析進行進一步的分離純化。[1]

應用

三苯甲硫醇的硫原子擁有孤對電子，使其成為一種親核試劑。它可以在堿的存在下與含有α,β-不飽和酮、醛類化合物發(fā)生邁克爾加成反應，該類反應通常用于引入硫醚官能團。三苯甲硫醇及其衍生物在藥物合成中有較好的應用，它可以被用于合成具有特定生物活性的分子，特別是那些含有硫醚官能團的藥物。

參考文獻

[1] Tanaka, Mutsuo; et al Journal of Colloid and Interface Science (2017), 497, 309-316.