N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯，英文名為N-Hydroxynaphthalimide triflate，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，主要用作陽離子光引發(fā)劑、非離子型光酸產(chǎn)生劑。在工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯可用于表面改性聚合物膜的制造，也可用于制備正色調(diào)光刻膠。通過光刻獲得圖案化薄膜，該物質(zhì)可用于合成光致抗蝕劑組合物和生產(chǎn)復(fù)合材料包括基材和涂覆在基材表面上的涂層等。

合成方法

圖1 N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯的合成路線

方法一

以N-羥基-1,8-萘二甲酰亞胺和三氟甲烷磺酸酐為基本原料，有研究報(bào)道在氮?dú)鈿夥障?，同時(shí)加入反應(yīng)原料N-羥基-1,8-萘二甲酰亞胺和吡啶，以乙腈為溶劑，混合物攪拌10min，將三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反應(yīng)混合物中。然后將反應(yīng)體系加熱至60度反應(yīng)15h，得到棕褐色固體N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯，產(chǎn)品收率為30%。[1]

方法二

以1,8-萘二甲酰亞胺和三氟甲烷磺酸酐為基本原料，通過兩步反應(yīng)合成N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯。第一步以1,8-萘二甲酸酐和鹽酸羥胺為原料，以DMF為溶劑攪拌5min，然后往反應(yīng)混合物中逐滴加入48wt %氫氧化鈉水溶液，加熱混合物至30度時(shí)往反應(yīng)混合物中緩慢地滴加鹽酸，使溶液恢復(fù)至室溫再攪拌反應(yīng)30min生成n-羥基-1,8-萘二甲酰亞胺，收率為100%。第二步往反應(yīng)體系中加入吡啶，以乙腈為溶劑攪拌10min，將三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反應(yīng)混合物中，將所得的反應(yīng)體系加熱至60度并保持在該狀態(tài)下反應(yīng)大約15h得到棕褐色固體。甲醇重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

工業(yè)應(yīng)用

N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯是一種在工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中具有廣泛應(yīng)用的有機(jī)化合物。它用于改進(jìn)聚合物表面、制備正色調(diào)光刻膠、合成光致抗蝕劑。該物質(zhì)可用于改善聚合物薄膜的表面性能，將該物質(zhì)引入聚合物基體中可以改善其潤(rùn)濕性、抗粘附性以及與其他材料的界面黏附性。

參考文獻(xiàn)

[1] Barber, Dylan M. Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2018), 30(13).

[2] 張琛，一種N-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸酯的合成方法，中國(guó)專利，專利號(hào)：CN112094231A.