5-溴噻吩-2-硼酸是一種鹵代噻吩類物質，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它微溶于水但是可溶于大部分有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。5-溴噻吩-2-硼酸主要用作有機合成中間體和樹枝狀聚合物的合成原料，它可通過溴原子和硼酸單元的化學轉化性質應用于聚噻吩類高分子材料的制備。

理化性質

5-溴噻吩-2-硼酸噻吩環(huán)上的硼酸單元可在氧化劑的作用下發(fā)生硼單元的氧化反應得到相應的醇類衍生物。5-溴噻吩-2-硼酸結構中的硼酸單元可在脫水劑的作用下和二醇類物質或者二酸類化合物等發(fā)生絡合縮合反應得到相應的硼酸酯類衍生物。

制備方法

5-溴噻吩-2-硼酸可由溴代噻吩在強堿性物質例如正丁基鋰的作用下和硼酸三甲基酯通過親核取代反應制備得到。

圖1 5-溴噻吩-2-硼酸的制備方法

將正丁基鋰（2.05 M in cyclohexane, 9.80 mL, 20.1 mmol）滴入無水二異丙胺（3.10 mL, d = 0.722 g mL-1 at 25°C, 22.1 mmol）和無水四氫呋喃（60 mL）溶液中，所得的反應混合物在氬氣氛圍下攪拌反應大約30分鐘。反應溫度保持在-70℃~ -65℃，所得的反應混合物在-70度的溫度下攪拌45分鐘。讓往上述反應混合物中緩慢地加入2-溴噻吩（3.00 g, 18.4 mmol），通過注射泵加入混合物中，反應溫度保持在-78度攪拌反應持續(xù)1.5小時。用注射器將硼酸三甲酯（4.10 mL, d = 0.932 g mL-1, 25℃36.8 mmol）滴入混合物中，反應溫度保持在-76℃~ -73℃。取出冷卻槽。讓混合物恢復到室溫過夜，用鹽酸水溶液（1 M, 75 mL, 75）水解粗產物。用硫酸銨（2 × 50 mL）清洗有機層，用乙醚（3 × 75 mL）萃取混合水洗液，用鹽水（50ml）洗凈組合的有機提取物，在無水MgSO4上干燥混合物并過濾。通過旋轉蒸發(fā)濃縮混合物，得到目標產物分子5-溴噻吩-2-硼酸。[1]

參考文獻

[1] Tietz, Jonathan I.; et al,Organic Letters 2012,14,5058-5061.