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4-氟苯硼酸的合成和偶聯(lián)反應(yīng)

2023/11/2 14:23:07 作者:云霄

含氟苯硼酸是含氟的單取代苯硼酸衍生物,由于氟原子與氫原子的原子半徑相近,所以當(dāng)分子中的氫原子被氟取代后,并不會引起該分子立體構(gòu)型的顯著變化。但是由于氟原子具有很強的吸電子性,往往會使原來分子的電子性質(zhì)發(fā)生很大的變化,從而使氟苯硼酸具有良好的穩(wěn)定性和大的介電各向異性,近年在有機合成、生物醫(yī)學(xué)、農(nóng)藥及材料學(xué)方面都有非常重要的作用。4-氟苯硼酸是一種常用的氟取代苯硼酸,本文將介紹其合成方法,以及它的其中一種用途:4-氟苯硼酸通過偶聯(lián)反應(yīng)獲得4,4'-二氟聯(lián)苯,一種有機合成中間體。

4-氟苯硼酸

合成方法

由于氟原子的吸電子能力強,一般采用對氟溴苯制備4-氟苯硼酸。產(chǎn)率較低,且容易生成對應(yīng)的二聚或三聚體。主要合成方法有兩種:有機鋰試劑法和格氏試劑法。

有機鋰試劑法

用對氟溴苯與烷基鋰作用制得對氟苯基鋰,然后與三烷基硼酸酯反應(yīng),經(jīng)稀酸水解后,得到4-氟苯硼酸。

這種方法的不足是有機鋰試劑價格昂貴,易燃易爆,反應(yīng)須在低溫中進行,且不能用于制備含有氰基,酯基的氟苯硼酸,故應(yīng)用范圍不廣。

格氏試劑法

由對氟溴苯與鎂屑反應(yīng)制得格氏試劑,然后與烷基硼酸酯反應(yīng),經(jīng)稀酸水解得到4-氟苯硼酸。郭敬和白雪峰經(jīng)過研究[1]得出優(yōu)化合成條件為:對氟溴苯與硼酸三甲酯物質(zhì)的量比為1:2,親核取代溫度為-20℃,反應(yīng)時間為2h。在此條件下合成的目的產(chǎn)物的純度為99.1%,總產(chǎn)物收率達60.1%。                        

與有機鋰試劑相比,格氏試劑法操作較為簡單安全,原料廉價易得。不足之處是所用的溶劑一般為四氫呋喃或乙醚,它們均對水有一定的溶解度,回收和精制比較困難,工業(yè)化成本較高。

偶聯(lián)反應(yīng)

CN104497018B 提出了一種制備銅配合物{[Cu(L)](ClO4)·0.25H2O}的方法,催化實驗證明,該配合物可作為4-氟苯硼酸偶聯(lián)反應(yīng)的催化劑得以應(yīng)用:

在 25 mL燒杯中稱取 1 g 4-氟苯硼酸,0.2 g Cs2CO3,3 mL DMF和 0.1 g催化劑(銅配合物),室溫下攪拌1小時,TLC監(jiān)測(PE:EA = 1:1)反應(yīng)完全,10 mL CH2Cl2萃取產(chǎn)品后再用 20 mL蒸餾水洗滌,有機相用污水MgSO4干燥,過濾,脫溶,得到的粗產(chǎn)品以石油醚洗脫過柱,得到 4,4'-二氟聯(lián)苯。

參考文獻

[1] 對氟苯硼酸的合成與表征.《化學(xué)與粘合》2015年 第4期  256-258.

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