(R)-(-)-1,3-丁二醇，英文為(R)-(-)-1,3-Butanediol，常溫常壓下為無色油狀液體，在水中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。(R)-(-)-1,3-丁二醇是一種手性二醇類化合物，常用做手性合成基礎(chǔ)化學原料，廣泛地應(yīng)用于手性藥物分子和生物活性分子的合成。

理化性質(zhì)

(R)-(-)-1,3-丁二醇是一種手性二醇類化合物，其結(jié)構(gòu)中的兩個羥基單元具有較強的親核性，可與烷基鹵化物或者酰鹵類化合物反應(yīng)生成相應(yīng)的醚類或者酯類衍生物。這種反應(yīng)通常在堿性條件下進行，堿能夠促使羥基負離子的形成從而增強其親核性。特別值得注意的是，(R)-(-)-1,3-丁二醇中的兩個羥基單元在特定的反應(yīng)條件下可以發(fā)生選擇性的化學轉(zhuǎn)化。例如，在硅醚化反應(yīng)中，通過適當?shù)姆磻?yīng)條件，可以選擇性地保護其中一個羥基，形成單保護的硅醚衍生物。

選擇性醚化反應(yīng)

圖1 (R)-(-)-1,3-丁二醇的選擇性醚化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將(R)-(-)-1,3-丁二醇和氯硅烷進行混合，然后往其中加入二氯甲烷作為反應(yīng)溶劑，最后加入咪唑作為縛酸劑。所得的反應(yīng)混合物在室溫下進行攪拌，通過TLC點板檢測反應(yīng)進行。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合直接通過過濾除去反應(yīng)體系中沉淀，所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

由于其手性結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性，(R)-(-)-1,3-丁二醇是有機合成中的重要中間體，具有廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域，特別是在藥物合成和手性催化反應(yīng)中。手性合成在藥物、農(nóng)藥、香料、材料科學和其他領(lǐng)域中非常重要，因為手性異構(gòu)體（左旋和右旋異構(gòu)體）的生物活性和化學性質(zhì)通常有很大不同。(R)-(-)-1,3-丁二醇的衍生物可以作為手性配體應(yīng)用于許多有機催化反應(yīng)。

參考文獻

[1] Comito, Robert J.; Journal of the American Chemical Society (2013), 135(25), 9358-9361.