3-氯氟苯，英文名為1-Chloro-3-fluorobenzene，常溫常壓下為無色透明液體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。3-氯氟苯是一種芳香鹵代烴，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，受苯環(huán)上氯原子的吸電子性質(zhì)影響，苯環(huán)上的氟原子可在強親核試劑的進攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。該物質(zhì)常用作有機合成與精細(xì)化工生產(chǎn)原料，可用于氟苯類藥物分子和功能有機分子以及液晶材料的合成。

理化性質(zhì)

3-氯氟苯的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中中苯環(huán)上的氯原子和氟原子，有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可在鈀催化劑的作用下和芳基硼酸酯類化合物生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的脫氯芳基化產(chǎn)物，該反應(yīng)可用于制備一系列間位官能團化的氟苯類衍生物。苯環(huán)上氟原子具有較好的離去性質(zhì)，可在親核試劑的進攻下發(fā)生脫氟官能團化反應(yīng)。借助這兩種轉(zhuǎn)化反應(yīng)，該物質(zhì)可用作多種1,3-雙官能團化苯環(huán)衍生物的制備。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 3-氯氟苯和芳基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)

往一個干燥的反應(yīng)器中加入3-氯氟苯（0.5 毫摩爾，1 個當(dāng)量）、苯硼酸（0.75 毫摩爾，1.5 個當(dāng)量）、磷酸鉀（1 毫摩爾，2 個當(dāng)量）、水（0.5 毫升）、異丙醇（0.5 毫升）和催化劑鈀 (II) 復(fù)合物（0.0005-0.001 毫摩爾）。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng) 5 小時。反應(yīng)結(jié)束后用 CH2Cl2（3 × 2 mL）萃取混合物三次，合并所有的有機萃取物并將其在無水 Na2SO4 上進行干燥處理。過濾混合物除去干燥劑并將所得的濾液子真空下進行濃縮除去溶劑。最后將所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

由于3-氯氟苯可以在氯原子和氟原子上分別發(fā)生反應(yīng)，因此它可以用于制備1,3-雙官能團化苯環(huán)的化合物。通過選擇不同的反應(yīng)條件和試劑，可以實現(xiàn)具有多種官能團的3-氯氟苯的官能團化從而合成多樣性的有機化合物。

參考文獻

[1] Nishimura, Nobuko; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(7), 3094-3116.