介紹

油酰單乙醇胺，化學(xué)式為C20H39NO2，是一種白色固體。它可以產(chǎn)生腸道信號，刺激中樞產(chǎn)生多巴胺，使人產(chǎn)生快感。

圖一 油酰單乙醇胺 

合成

將脂肪酸油酰氯(1.0 mmol) CH2Cl2溶液(2ml)滴加到乙醇胺(10 mmol) CH2Cl2溶液(10ml)冰浴冷卻。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1 h，然后用CHCl3萃取。在Na2SO4上干燥有機層，并在減壓下蒸發(fā)溶劑。用硅膠柱層析(CHCl3: MeOH= 30:1)或用acoet -己烷重結(jié)晶得到n -酰基乙醇酰胺。

將適當?shù)乃?0.15 mmol)、(1-氰-2-乙氧基-2-氧乙基氨基)二甲胺- morpholinos -六氟磷酸正碳(COMU, 64.2 mg, 0.15 mmol)和DIPEA (0.05 ml, 0.30 mmol)溶解在無水CH2Cl2 (0.5 ml)和CH3CN (2.5 ml)中，得到的橙紅色溶液在氮氣氣氛下室溫攪拌10分鐘。將0.15 mmol的乙醇胺(3)加入到CH3CN (0.2 ml)溶液中，并在室溫下劇烈攪拌，直到TLC (CH2Cl2/MeOH 98:2)確認反應(yīng)完成(3-6 h)。將反應(yīng)混合物用CH2Cl2 (3 ml)稀釋，用5%的HCl、飽和NaHCO3和鹽水洗滌。收集有機層，在無水Na2SO4上干燥，過濾。溶劑經(jīng)減壓蒸發(fā)，粗品經(jīng)閃蒸色譜純化。

圖二 油酰單乙醇胺的合成

另一種合成方法為：在5.0 g乙醇胺(16.62 mmol)中加入100 mL二氯甲烷(DCM)，再加入2.3 mL三乙胺(16.62 mmol)，制得反應(yīng)溶液。用冰浴法將反應(yīng)溶液溫度降至0℃，在反應(yīng)溶液中緩慢加入13.8 mL的油氯(CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COCl, 0.1 mol)，室溫攪拌4小時。攪拌完畢后，加入150ml水，用150ml乙酸乙酯提取所得溶液，用150ml鹽水洗滌有機層。收集所有的有機層并在硫酸鈉上干燥，過濾后的濾液進行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)以去除溶劑。用己烷洗滌殘渣，得到5.27 g的白色固體，產(chǎn)率為97%。所得固體的MS (oleylethanolamine C20H39NO2: 325.53)和NMR結(jié)果如下:(0041) MS (ESI位置)m/z: 326 (MH+)。1 h NMR (600 MHz, CDCl3): 5.92 (br年代,1 h), 5.36 - -5.32 (m, 2 h), 3.73 (t, J = 5.4赫茲,2 h), 3.42 (q, J = 5.4赫茲,2 h), 2.20 (t, J = 7.8赫茲,2 h), 2.02 - -1.99 (m, 4 h), 1.66 - -1.61 (m, 2 h), 1.31 - -1.27 (m, 21 h), 0.88 (t, J = 7.2赫茲,3 h)。

圖三 油酰單乙醇胺的合成2

參考文獻

[1]Takao,Koichi,Noguchi, et al. Synthesis and Evaluation of Fatty Acid Amides on the N-Oleoylethanolamide-Like Activation of Peroxisome Proliferator Activated Receptor alpha[J]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin,2015,63(4).