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3,3-二甲基丁酰氯的醫(yī)藥應用

2023/9/22 9:22:15

3,3-二甲基丁酰氯,英文名為3,3-Dimethylbutyryl chloride,常溫常壓下為無色透明液體,具有較強的吸濕性,遇水容易發(fā)生水解反應。3,3-二甲基丁酰氯屬于酰氯類化合物,常用于醇類化合物和胺類化合物的?;磻玫较鄳孽セ蛘啧0奉愌苌?,廣泛的應用于羥基或者氨基的保護反應,在藥物分子研發(fā)和生產中有一定的應用。

結構特點

3,3-二甲基丁酰氯具有極其高的化學反應活性,它極其容易和常見的親核試劑發(fā)生親核取代反應。該物質遇水容易發(fā)生水解反應得到相應的羧酸衍生物,一般情況下需要將其密封保存于干燥的環(huán)境中以防變質。3,3-二甲基丁酰氯水解之后容易釋放出相應的氯化氫氣體,這種氣體對人體鼻粘膜有很強的刺激性。

3,3-二甲基丁酰氯的傅克反應

圖1 3,3-二甲基丁酰氯的傅克反應

在一個干燥的反應燒瓶中,向含有三氯化鋁(14.6克,111.45 mmol,1.5當量)的苯(100毫升,0.7 M)溶液中緩慢加入3,3-二甲基丁酰氯(10克)。所得的反應混合物持續(xù)加熱回流反應大約8小時。反應結束后將反應體系冷卻并用水進行淬滅,用無水硫酸鈉對有機層進行干燥。將反應混合物進行過濾以除去干燥劑,所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產物分子。[1]

醫(yī)藥應用

作為一種醫(yī)藥化學合成中間體,3,3-二甲基丁酰氯可用于多種藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成過程中。例如它可用于藥物分子羥胺芐青霉素及頭孢羥胺芐,頭孢唑啉,雙特戊酰腎上腺素等藥物的生產。在農藥化學品的生產制備中,該物質還可作農藥中間體可用于生產常見的農藥活性分子氯代特戊酰氯,在農藥生產領域有著較好的應用。在有機合成化學中,3,3-二甲基丁酰氯可以被用作引入3,3-二甲基丁?;鶊F的合成中間體。這種基團的引入可以改變分子的性質和活性,例如增加分子的溶解性、穩(wěn)定性或改善其生物利用度。

參考文獻

[1] Zarkin, Allison; et al Pharmaceuticals (2021), 14(10), 1024.

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