2-溴乙酰胺，英文名為2-bromo-acetamid，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體粉末。2-溴乙酰胺是酰胺類化合物，可由溴乙酸乙酯通過胺解反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體用于有機(jī)合成方法學(xué)和全合成基礎(chǔ)研究。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，可在親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)，在官能團(tuán)化的乙酰胺類衍生物的制備中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-溴乙酰胺結(jié)構(gòu)中約含有57%的活性溴，其對光和熱都不穩(wěn)定，在強(qiáng)光和高溫環(huán)境下它容易發(fā)生分解反應(yīng)。2-溴乙酰胺分子中的溴原子具有較好的離去性，在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下，可以發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)。這使得它在脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)中有一定的應(yīng)用。通過與親核試劑的進(jìn)攻，可以將脫除的溴原子替換為其他官能團(tuán)，從而合成具有不同官能團(tuán)的乙酰胺類衍生物。

圖1 2-溴乙酰胺參與的親核取代反應(yīng)

將2-溴乙酰胺(0.716 g、5.08 mmol)加入到(E)-2，6-二溴-4-苯乙烯基苯酚(4.24 mmol)和無水碳酸鉀(1.41 g, 10.17 mmol)的DMF溶液中。然后將反應(yīng)混合物加熱至60度，并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)2 h。反應(yīng)結(jié)束后用EtOAc稀釋混合液，然后依次用H2O、5 %檸檬酸和鹽水洗滌有機(jī)層。分離出有機(jī)層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，對溶液進(jìn)行過濾以除去干燥劑，將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。最后將固體產(chǎn)物用冷的正己烷和乙酸乙酯混合液(5/1)進(jìn)行洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

毒性

2-溴乙酰胺具有較強(qiáng)的溴化合物的氣味，對人體具有較強(qiáng)的毒副作用，在人體內(nèi)該物質(zhì)可使乙醇脫氫酶失活，在人和哺乳動物體內(nèi),乙醇脫氫酶與乙醛脫氫酶(ALDH)構(gòu)成了乙醇脫氫酶系,參與體內(nèi)乙醇代謝，是人和動物體內(nèi)重要的代謝酶。作為生物體內(nèi)主要短鏈醇代謝的關(guān)鍵酶，它在很多生理過程中起著重要作用。

參考文獻(xiàn)

[1] Choi, Sung-Wook; et al Journal of the American Chemical Society (2010), 132(4), 1359-1370.