對(duì)乙氧基苯胺，英文名為Phenetidine，常溫常壓下為淺黃色液體。對(duì)乙氧基苯胺屬于苯胺類衍生物，主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，它在有機(jī)合成方法學(xué)研究中常用作反應(yīng)底物用于考察新反應(yīng)的底物適用性。

化學(xué)性質(zhì)

對(duì)乙氧基苯胺化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性，一般情況下不會(huì)分解變質(zhì)，正常保存在室溫環(huán)境下即可。對(duì)乙氧基苯胺所參與的化學(xué)反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，氨基具有一定的親核性可與常見的親電試劑例如烷基鹵化合物，酰氯類化合物發(fā)生取代或者加成反應(yīng)得到相應(yīng)的氨基官能團(tuán)化的衍生物。

圖1 對(duì)乙氧基苯胺的磺?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的100 mL圓底燒瓶中加入對(duì)乙氧基苯胺(1.4 g, 10 mmol)、20 mL干燥的DCM和Et3N (2.10 mL, 1.5當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物冷卻至0 °C，并在零度下攪拌反應(yīng)15分鐘。向反應(yīng)液中緩慢地滴加(CF3SO2)2O (2.0 mL, 1.2當(dāng)量)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)12 h。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用DCM (3×30m L)萃取反應(yīng)混合物三次，分離出有機(jī)層并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱層析法分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

對(duì)乙氧基苯胺可用作醫(yī)藥、染料、食品防腐劑、飼料添加劑、橡膠防老劑的中間體，例如它可用于橡膠防老劑6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氫化喹啉的合成。對(duì)乙氧基苯胺也用作飼料和食品抗氧化劑，作氧化劑用途時(shí)它被稱為乙氧喹。在醫(yī)藥生產(chǎn)方面，該物質(zhì)可用于生產(chǎn)解熱鎮(zhèn)痛藥非那西丁、安癆息和消毒防腐藥利凡諾。安癆息是一種藥物分子，可用于治療慢潤(rùn)型肺結(jié)核和慢性竅洞型肺結(jié)核。利凡諾可以作為外用的殺菌防腐劑，對(duì)革蘭陽性細(xì)菌、極少數(shù)的革蘭陰性細(xì)菌有較強(qiáng)的殺滅作用，對(duì)球菌尤其是鏈球菌的抗菌作用較強(qiáng)，可以用于各種創(chuàng)傷、滲出、糜爛的感染性皮膚病以及傷口的沖洗。在染料方面，該品是色酚AS-VL、茜素紅5G和堅(jiān)牢酸性藍(lán)R的中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] haturvedi, Jagriti; et al Journal of the American Chemical Society (2021), 143(20), 7604-7611.