2,3-戊二酮,英文名為2,3-Pentanedione,常溫常壓下為透明至黃色液體,具有特殊的香氣,不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。2,3-戊二酮是一種國家規(guī)定的允許使用的食用香料,存在于芬蘭松的精油中,其主要應(yīng)用于配制巧克力和奶油型香精,在多種食品生產(chǎn)加工過程中有較好的應(yīng)用。
性質(zhì)
從化學(xué)角度來看,2,3-戊二酮是一種鄰二酮類化合物,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。該物質(zhì)容易發(fā)生二聚反應(yīng),也能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)等,在有機合成中有較好的應(yīng)用。2,3-戊二酮可被高錳酸鉀氧化分解,其與氫氧化鈉作用可轉(zhuǎn)化成α-羥基酸。鑒于2,3-戊二酮的高化學(xué)反應(yīng)活性,為了保持其化學(xué)穩(wěn)定性,一般要求將其密封保存在低溫環(huán)境中(2-8度冰箱中)。
圖1 2,3-戊二酮的縮合反應(yīng)
在一個干燥的耐壓反應(yīng)管中,將2,3-戊二酮(1 mmol)、苯胺( 1 mmol )、鈀催化劑[(S)-BINAP]PdBr2 (0.025 mol)溶于無水二氯甲烷(10 ml)中,所得的反應(yīng)混合物用800 psi的氫氣進行加壓氫化反應(yīng),然后將反應(yīng)釜置于120 ℃預(yù)熱的油浴中,并在該溫度下攪拌反應(yīng)24 h。反應(yīng)結(jié)束后以正己烷和二氯甲烷為洗脫劑,將反應(yīng)混合物通過柱層析進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
食品加工
2,3-戊二酮具有獨特的香氣,是國家規(guī)定的允許使用的食用香料,主要用于食品的加工生產(chǎn)過程中,主要用來配制巧克力和奶油型香精。該物質(zhì)是合成香料的一種常見成分,其可用于在飲料、冰淇淋、糖果、烘焙食品、明膠和布丁中提供黃油、草莓、焦糖、水果、朗姆酒或奶酪的香味。2,3-戊二酮也可作為發(fā)酵產(chǎn)物自然存在于啤酒、葡萄酒和酸奶中,它可以在咖啡豆烘焙過程中釋放。
參考文獻
[1] Cabrera, A.; et al Tetrahedron Letters (2011), 52(50), 6758-6762.