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4-羥基苯甲腈合成農(nóng)藥分子

2023/5/26 9:27:11

4-羥基苯甲腈,英文名為4-Cyanophenol,正常情況下為白色片狀結(jié)晶固體,具有一定的酸性,微溶于水但是易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。4-羥基苯甲腈屬于苯甲腈類(lèi)化合物,可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于農(nóng)藥化工生產(chǎn)過(guò)程中,例如它是農(nóng)藥分子殺蟲(chóng)劑殺螟腈的關(guān)鍵合成中間體。此外,4-羥基苯甲腈也是液晶材料、香料等有機(jī)功能分子的合成中間體。

化學(xué)性質(zhì)

4-羥基苯甲腈結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基和氰基單元,其結(jié)構(gòu)中的氰基單元可以進(jìn)行氨解或者醇解反應(yīng),生成相應(yīng)的酰胺或者酯類(lèi)衍生物。

4-羥基苯甲腈的親核取代反應(yīng)

圖1 4-羥基苯甲腈的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將4-羥基苯甲腈(1.191克,10毫摩爾)、溴化芐(1.881克,11毫摩爾)、碳酸鉀(3.455克,25毫摩爾)和碘化鉀(166毫克,1毫摩爾)加入到無(wú)水乙腈(80毫升)中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流,并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后用鹽水對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行洗滌,分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理,過(guò)濾除去干燥劑并將濾液進(jìn)行濃縮處理。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化(洗脫劑為乙酸乙酯/己烷),即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子,該化合物為白色固體(2.098克,100%)。[1-2]

制備農(nóng)藥分子

4-羥基苯甲腈是有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑殺螟腈和苯腈磷的中間體,又是除草劑溴苯腈的中間體。殺螟腈和苯腈磷是兩種常見(jiàn)的有機(jī)磷酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑,它們的分子結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán)和氰基官能團(tuán)。4-羥基苯甲腈可以作為這兩種殺蟲(chóng)劑的中間體,通過(guò)縮合、氨基化等反應(yīng),形成相應(yīng)的有機(jī)磷酸酯結(jié)構(gòu),從而用于制備這些殺蟲(chóng)劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Lee, Hyosung; Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7655-7662.

[2] Estevao Silveira; et al, Molecules (2022), 27(8), 2556

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