4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸鹽，英文名為4-Bromobenzenediazonium tetrafluoroborate，常溫常壓下為白色或者淺黃色結(jié)晶固體，對水和空氣較為敏感。4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸鹽是一種四氟硼酸鹽類化合物，不溶于常見的有機溶劑包括強極性的醇類有機溶劑。4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸鹽具有很強的化學反應活性，其可借助重氮基團多樣性的轉(zhuǎn)化性質(zhì)合成多種功能有機分子，例如其結(jié)構(gòu)中的重氮基團可以在鹵化試劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳挠袡C鹵化合物，也可以在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳牧u基類衍生物。在有機合成與醫(yī)藥研發(fā)領(lǐng)域有較為廣泛的應用。

合成方法

圖1 4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸鹽的合成路線

在氬氣環(huán)境下，往一個干燥的反應燒瓶中加入4-溴苯胺（0.80克，0.0045摩爾，1當量）和8毫升甲醇，以獲得濃度約為0.5M的均勻溶液。將所得的反應溶液在液氮/乙腈冷浴中冷卻至約-20度上下的溫度。往上述反應混合物中緩慢地滴加三氟化硼二乙醚（1.38毫升，1.59克，0.0112摩爾），然后在10-15分鐘內(nèi)向該溶液滴加亞硝酸丁酯（0.80毫升，0.69克，0.0067摩爾）。讓所得的反應混合物緩慢地升至室溫，可以觀察到反應體系中有明顯的固體析出（因為重氮四氟硼酸鹽產(chǎn)品在2小時后不太容易溶于甲醇）。將所得的反應混合物通過真空過濾以分離反應體系中析出的固體，然后用冷乙醚溶液清洗所得濾餅，分離出濾餅并將其在真空下進行干燥處理，即可得到目標產(chǎn)物分子。[1-2]

儲存條件

4-溴硼酸重氮苯四氟硼酸鹽屬于重氮類化合物，在高溫和猛烈撞擊的條件下有分解爆炸的可能性，存在一定的安全隱患。因此，該物質(zhì)在存放和使用時，需要專業(yè)人員操作。

參考文獻

[1] Abrams, J. N. Tetrahedron (2021), 89, 132185

[2] Laali, Kenneth K.; Gettwert, Volker J. Journal of Fluorine Chemistry (2001), 107(1), 31-34