1-羥基苯并三唑合水合物，英文名為1-Hydroxybenzotriazole hydrate，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，微溶于水但是在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中溶解性較好。1-羥基苯并三唑合水合物可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和有機(jī)功能材料的制備，例如它是藥物分子烏苯美司的關(guān)鍵合成中間體。此外，該物質(zhì)也是一種多肽保護(hù)劑，廣泛用于在以碳二亞胺類縮合劑進(jìn)行的多肽縮合反應(yīng)。

醫(yī)藥應(yīng)用

1-羥基苯并三唑合水合物可作為醫(yī)藥中間體，用于藥物分子生產(chǎn)過程中，例如它可用于藥物分子烏苯美司的制備，烏苯美司可增強(qiáng)免疫功能，用于抗癌化療、放療的輔助治療，老年性免疫功能缺陷等。該物質(zhì)可配合化療、放療及聯(lián)合應(yīng)用于白血病、多發(fā)性骨髓瘤、骨髓增生異常綜合癥及造血干細(xì)胞移植后，以及其它實(shí)體瘤患者。作為一種多肽保護(hù)試劑，1-羥基苯并三唑合水合物多用于在以碳二亞胺類縮合劑進(jìn)行的多肽縮合反應(yīng)，可顯著降低消旋比率，亦用于多肽片斷縮合時(shí)防止消旋的產(chǎn)生。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，該化合物中的羥基可與甲基磺酰氯反應(yīng)。

圖1 1-羥基苯并三唑合水合物的應(yīng)用

在零度環(huán)境下，向無水二氯甲烷（1.5L）中的1-羥基苯并三唑合水合物（200g，1.48mol）的混合物中緩慢地加入無水Et3N（268ml，1.92mol），然后在保持0-5℃的溫度下往上述反應(yīng)混合物中繼續(xù)加入甲磺酰氯（126ml，1.63mol）。將得到的反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時(shí)，然后先后用冷水（2×1.2L）和鹽水（1.2L）依次清洗。將合并的有機(jī)萃取物在減壓下進(jìn)行濃縮，得到固體。該固體從二氯甲烷（100ml）和庚烷（1L）中進(jìn)行重結(jié)晶。通過抽吸過濾收集晶體，用總共1.L庚烷反復(fù)洗滌，然后在高真空（0.5毫米汞柱）下干燥過夜即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)量：245克（78%）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Larew, Larry Arnold; et al, Patent, United States, WO2000052037