環(huán)十五內(nèi)酯，英文名為Cyclopentadecanolide，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，具有一定的酒香氣味，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。環(huán)十五內(nèi)酯屬于環(huán)狀內(nèi)酯類衍生物，具有較好的穩(wěn)定性和親電性，可用作有機(jī)合成試劑，多用于生物活性分子的制備。此外，由于其獨(dú)特的香味，該物質(zhì)還可以用作香料添加劑，可用于香水、洗發(fā)水和化妝品及牙膏牙粉用香精的生產(chǎn)過程中。

合成方法

圖1 環(huán)十五內(nèi)酯的合成路線

將1-羥基苯并三唑（29毫克，0.19毫摩爾）、1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亞胺（37毫克，0.19毫摩爾）、N,N-二甲基氨基吡啶（23毫克，0.19毫摩爾）在無乙醇和氯仿（50毫升）中的混合溶液加熱至回流。將15-羥基十五烷酸（50毫克，0.19毫摩爾）在10毫升四氫呋喃中的溶液加入反應(yīng)混合物中，所得的反應(yīng)混合物在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接過濾除去不溶性沉淀，并用乙酸乙酯（50mL）洗滌該沉淀。用10%檸檬酸溶液（2Χ30 mL）、10% NaHCO3溶液（2Χ30 mL）、鹽水（2Χ30 mL）依次清洗混合物，將混合物在Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]

應(yīng)用

環(huán)十五內(nèi)酯可用于制備香料、食品添加劑和醫(yī)藥中間體等化學(xué)品。環(huán)十五內(nèi)酯還被用作溶劑、乳化劑和潤(rùn)滑劑等工業(yè)應(yīng)用中。在香料添加劑的生產(chǎn)過程中，環(huán)十五內(nèi)酯通常與其他香料成分混合使用，以達(dá)到更好的香氣效果。在有機(jī)合成化學(xué)中，由于環(huán)十五內(nèi)酯具有良好的溶解性，可以作為溶劑參與到多種有機(jī)反應(yīng)中。

參考文獻(xiàn)

[1] Morales-Serna, Jose Antonio; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2010), 8(21), 4940-4948

[2] Shiina, Isamu; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(6), 1822-1830