4-萜烯醇概述

4-萜烯醇/Terpinen-4-ol [1] 是一種有機(jī)化合物，天然品存在于肉豆蔻、小豆蔻，迷迭香、蕪荽等中。為無(wú)色或淡黃色油狀液體，伴有辛香、壤香、青香和木香。像是某些陳皮具有醇厚的木頭香氣和濃郁的陳香原因可能來(lái)源于此，該化合物廣泛應(yīng)用于香料和農(nóng)化工業(yè)。

4-萜烯醇化學(xué)性質(zhì)

1.無(wú)色油狀液體。

2.沸點(diǎn)212℃或88～90℃(800Pa)。

3.微溶于水，溶于醇類和油類。

4-萜烯醇的生物作用機(jī)制

人體：4-萜烯醇是一種天然單萜，是茶樹(shù)油的主要生物活性成分。它屬于醇類家庭中的單萜醇范疇，不僅擁有醇的抗病原體作用，還可以提升免疫球蛋白的含量，刺激白血球抵抗病菌，提升免疫系統(tǒng)的反應(yīng)能力；起到溫和抗菌、抗病毒作用。整個(gè)過(guò)程的發(fā)生依托于4-萜烯醇激活人體單核細(xì)胞抑制炎癥介質(zhì)的產(chǎn)生，顯著增強(qiáng)多種化療和生物制劑的療效[2] 。

植物：4-萜烯醇是從植物中提取的植物源殺菌劑[3]，其作用機(jī)理是：影響生物細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)的滲透阻隔作用，并能夠破壞細(xì)胞膜與細(xì)胞壁。同時(shí)具有預(yù)防和治療作用，在發(fā)病的不同階段均有殺菌效果：孢子萌發(fā)階段，能有效抑制孢子萌發(fā)，從而阻止病害的擴(kuò)散，菌絲生長(zhǎng)與擴(kuò)散階段，能抑制（活體與離體）菌絲的生長(zhǎng)與擴(kuò)散；孢子囊生長(zhǎng)階段：能抑制真菌孢子的形成，從而阻止它在新的植物組織上產(chǎn)生感染。

4-萜烯醇的用途

1.食品用香料，主要用于配制香辛類香精。與化療藥物的協(xié)同作用。

2.藥物合成，譬如緩解真菌感染的蘭孚乳膏就以4-萜烯醇為主要成分。

3.協(xié)同抗癌[4]，茶樹(shù)精油的主要生物活性成分4-萜烯醇對(duì)黑色素瘤和非小細(xì)胞肺癌等腫瘤有抑制效果，其與化療藥物（奧沙利鉑、氟尿嘧啶）聯(lián)合使用時(shí)，顯示出對(duì)結(jié)直腸癌細(xì)胞的強(qiáng)協(xié)同作用，同時(shí)和生物制劑西妥昔單抗聯(lián)合給藥時(shí)，能恢復(fù)鼠肉瘤病毒基因（rat sarcoma viral oncogene，）突變的腫瘤對(duì)EGFR拮抗劑的敏感性，提高西妥昔單抗活性[]。Alkhatib等[]將洋甘菊Linn.精油與大蒜精油分別和絲裂霉素C制成納米乳劑，比起絲裂霉素C單獨(dú)用藥，洋甘菊精油-絲裂霉素C和大蒜精油-絲裂霉素C可分別提升42倍和20倍的抗癌活性，以此表明植物精油能增強(qiáng)化療藥物對(duì)腫瘤細(xì)胞的抗癌療效。

4.生物膜劑

4-萜烯醇的合成

目前該化合物的來(lái)源除從茶樹(shù)油中提取之外，就是由堿促進(jìn)的 1,4-桉葉素重排或酸催化的檸檬烯水合合成。然而，這些基于腐蝕性、不可回收的均相試劑的合成過(guò)程是非選擇性的，并且會(huì)產(chǎn)生大量的異構(gòu)體，這使得活性物質(zhì)的純化變得非常復(fù)雜并且更加昂貴。因此，科研工作者深入研究，創(chuàng)立了一種無(wú)異構(gòu)體產(chǎn)生，僅在氧化鋁、納米二氧化鈦和 Pd/C 等固體催化劑上，通過(guò)選擇性環(huán)氧化、萜品油烯環(huán)氧化物的異構(gòu)化和烯丙醇?xì)浠?，產(chǎn)率 >60%的合成方法，對(duì)于萜品油烯環(huán)氧化物的異構(gòu)化，合成可以分批或流動(dòng)模式進(jìn)行[5]。

4-萜烯醇的儲(chǔ)存

貯存在陰涼處。 使容器保持密閉，儲(chǔ)存在干燥通風(fēng)處。

打開(kāi)了的容器必須仔細(xì)重新封口并保持豎放位置以防止泄漏。

參考文獻(xiàn)

[1]黃飛, 李寶志, 佟亞楠. 萜烯醇酯衍生物的合成、表征及其熱裂解行為研究[J]. 廣州化工, 2016, 044(019):95-97,116.

[2]. Hart PH, et al. Terpinen-4-ol, the main component of the essential oil of Melaleuca alternifolia (tea tree oil), suppresses inflammatory mediator production by activated human monocytes. Inflamm Res. 2000 Nov;49(11):619-26.

[3]王金英. 含有丙硫菌唑和萜烯醇的農(nóng)藥組合物及其應(yīng)用:, CN107467036A[P]. 2017.

[4]. Shapira S, et al. Terpinen-4-ol: A Novel and Promising Therapeutic Agent for Human Gastrointestinal Cancers. PLoS One. 2016 Jun 8;11(6):e0156540.

[5]Francisco Garnes–Portol ?es , Carlos L ?opez–Cruz , Jorge S ?anchez–Quesada ,Estela Espin?os–Ferri , Antonio Leyva–P ?erez.Solid-catalyzed synthesis of isomers–free terpinen–4–ol.Molecular Catalysis, 2022, 533: 112785.