結構
迷迭香成分復雜,含有單萜、倍半萜、二萜、三萜、黃酮、脂肪酸等化學成分,這些成分含量分布上比較均衡。迷迭香中含有5%左右的酸性成分,主要為迷迭香酸、咖啡酸和綠原酸等,1958 年意大利化學家M. L. Scarpatti和G. Oriente首次從迷迭香中分離出迷迭香酸,并確定了其化學結構。
理化性質
溶解性:迷迭香酸為水溶性物質,低含量迷迭香來源為淺黃色至棕色粉末,高含量為白色粉末;易吸潮;具有迷迭香特殊草本氣味;
熔點:171℃~175℃;
穩(wěn)定性:迷迭香酸對溫度的穩(wěn)定性良好,隨著溫度的升高穩(wěn)定性略有下降。在 20、40、60℃條件下迷迭香酸的含量變化小,經過 7 h 加熱,迷迭香酸的保存率一直在 95 %以上,穩(wěn)定性極好;在 80℃和100℃條件下,迷迭香酸的含量有所降低,受熱7h其保存率仍在 86 %以上,且變化趨勢趨于平緩,穩(wěn)定性較好。因此可以認為,溫度對迷迭香酸的穩(wěn)定性影響較小,低溫更利于迷迭香酸的保存及使用。
迷迭香酸對光照較為敏感。 在日光直射條件下,迷迭香酸的含量明顯下降,在第3周測定時其保存率已下降到 45.82 %,穩(wěn)定性極差;在避光條件下迷迭香酸含量變化小,在第5周測定時其保存率為 94.66 %,且趨勢已趨于平緩,穩(wěn)定性極好;在室內散射光條件下,經過 5 周時間,迷迭香酸的保存率維持在76%以上,穩(wěn)定性一般。因此,迷迭香酸在使用及保存時應盡量避光處理。
應用
迷迭香酸并非迷迭香植物專有,人們從低等苔蘚到高等雙子葉植物中都發(fā)現了迷迭香酸的存在。作為一種含多個酚羥基的酸,迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎等藥理作用,因而在食品、化妝品、醫(yī)藥等領域都有著廣泛應用。
迷迭香酸有很強的抗氧化性,其抗氧化活力強于維生素 E 。迷迭香酸有助于防止自由基造成的細胞受損,因此降低了癌癥和動脈硬化的風險。
它也被用于食品防腐。在日本, 富含迷迭香酸的紫蘇提取物被當作裝飾物來改善新鮮海產品的保質期。
藥理作用
迷迭香酸的抗氧化機制有下列兩種:
(1)通過競爭性結合脂質過氧基,終止脂質過氧化的連鎖反應;
(2)抑制誘導型一氧化氮合酶(inducibleinitricoxidesynthase,iNOS)的蛋白合成及一氧化氮生成。
對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抑制作用孫峋等發(fā)現,迷迭香的活性提取成分中,迷迭香酸具有抗菌活性。大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的繁殖均會被迷迭香酸抑制,并且對金黃色葡萄球菌的抑制作用遠大于大腸桿菌。
其作用機制是(1)抑制DNA聚合酶的活性,導致DNA復制受到影響,從而抑制細菌生長;(2)通過改變細菌細胞膜的通透性,使還原糖、蛋白質等發(fā)生滲漏,使細胞代謝受到影響。
抗病毒作用迷迭香酸能夠抑制人類免疫缺陷病毒、皰疹病毒、日本腦炎病毒的生長。在不增強細胞毒性的情況下,硝基化后的迷迭香酸對HIV整合酶的抑制作用和抗病毒活性增加;迷迭香酸能夠抑制HIV鄄1逆轉錄酶活性。此外,迷迭香酸可以抑制皰疹病毒,降低小鼠腦內病毒載量及致炎細胞因子水平,使感染日本腦炎病毒小鼠的死亡率顯著降低。