4-羥基肉桂酸甲酯，英文名為Methyl 4-hydroxycinnamate，常溫常壓下為灰白色至米色固體，具有微弱的酸性和特殊的生理活性，它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。4-羥基肉桂酸甲酯是一種肉桂酸衍生物，它主要用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，例如有專利報道該物質(zhì)可用于抗炎癥藥物分子的結(jié)構(gòu)改性研究與合成。

結(jié)構(gòu)特性

4-羥基肉桂酸甲酯結(jié)構(gòu)中含有一個不飽和酯單元和酚羥基結(jié)構(gòu)，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和羧酸酯衍生物。4-羥基肉桂酸甲酯也可以在堿性條件下和碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的甲基醚類衍生物。

氫化反應(yīng)

圖1 4-羥基肉桂酸甲酯的氫化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-羥基肉桂酸甲酯（1.0 g, 5.6 mmol）加入到干燥的乙醇 （20 mL）溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入Pd/C （0.1g）。所得的反應(yīng)混合物在1 bar氫氣氣氛下，室溫劇烈攪拌21 h。通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)懸浮液通過Celite墊過濾以除去鈀碳催化劑，所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)至干燥，所得的剩余物即為目標產(chǎn)物分子，產(chǎn)率接近百分之百。[1]

制備貝洛拉尼卜

4-羥基肉桂酸甲酯在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，例如有研究報道該物質(zhì)可通過酚羥基，不飽和酯單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于藥物分子Beloranib的工業(yè)制備。例如有專利報道以4-羥基肉桂酸甲酯，N,N二甲氨基氯乙烷鹽酸鹽為原料，經(jīng)過親核取代k可得到Beloranib的中間體4二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯。[2]

參考文獻

[1] Menon, Sanjay R.; Journal of Natural Products,1999,62,102–106.