次氯酸叔丁酯,英文名為tert-Butyl Hypochlorite,常溫常壓下為黃色或者淺黃色油狀液體,具有較低的沸點和一定的揮發(fā)性。次氯酸叔丁酯不溶于水,但是可溶于常見的大部分有機溶劑,并且化學(xué)性質(zhì)極為活潑,具有一定的危險性,在遇見強光照和強氧化劑時容易發(fā)生爆炸,使用人員應(yīng)該格外注意個人防護。
合成方法
圖1 次氯酸叔丁酯的合成路線
將NaOCl溶液(13%活性氯,500毫升)置于圓底燒瓶中,然后用冰浴將反應(yīng)物冷卻至10℃以下,在這個溫度下將叔丁醇(37.0毫升,390毫摩爾)和乙酸(24.5毫升,430毫摩爾)的混合物緩慢地加入反應(yīng)體系中,劇烈攪拌該溶液5分鐘,然后丟棄水層。用碳酸鈉溶液(10%,100毫升)和水(100毫升)洗滌黃色有機相,注意會有明顯的氣泡產(chǎn)生。將粗制的產(chǎn)品加入到CaCl2中,并將所得的懸浮液放置于8℃的冰箱里,即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子次氯酸叔丁酯。[1]
用途
次氯酸叔丁酯是一種有效的氯化劑,多用于羥的氯代(如制備烯丙基氯),酮的氯化,某些含氮化合物的N一氯代和醚的光氯化等。此外,該化合物還可以用作氧化劑,可以被還原劑還原成次氯酸或氯離子。同時,它也可以與一些物質(zhì)發(fā)生氧化反應(yīng),例如可以將某些芳香烴、硫醇等氧化為相應(yīng)的酚、硫醚等。[2]
危害性
次氯酸叔丁酯具有較強的刺激性臭味,同時也具有一定的毒性。在使用或儲存過程中,應(yīng)采取相應(yīng)的安全防護措施,避免直接接觸和吸入。該化合物是一種較不穩(wěn)定的化合物,容易分解放出氯氣。因此,在制備、儲存和使用時需要特別小心,避免與強酸、強堿、有機還原劑等接觸。
參考文獻
[1] Benz, Maximilian et al Journal of the American Chemical Society, 144(14), 6143-6147; 2022
[2] Teeter, H. M.; Bell, E. W. tert-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1952, 32: 20.