2-庚酮，英文名為2-Heptanone，常溫常壓下為無色透明液體，具有特殊的香氣。2-庚酮是一種極性較弱的化合物，可以在水和大多數(shù)有機(jī)溶劑中溶解。該化合物具有類似于香蕉的氣味，因此常常被用作香料添加劑，可用于奶油和椰子等型香精中。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

由于2-庚酮分子量較小，分子結(jié)構(gòu)中沒有較強(qiáng)的分子間相互作用力，所以其沸點(diǎn)和密度都較低。2-庚酮分子中包含酮基和非極性烷基，這使得2-庚酮既具有一定的極性，也有一定的疏水性，因此它可以在水和大多數(shù)有機(jī)溶劑中溶解。

應(yīng)用

2-庚酮除了作為香精香料之外，也可以用作工業(yè)溶劑和工業(yè)原料，可用于纖維、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域。該化合物也可以作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，該化合物可以被還原為2-庚醇，例如使用鈉或鋰鋁氫化物等還原劑；此外，其結(jié)構(gòu)中的酮羰基也可以通過Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的烯烴產(chǎn)物。2-庚酮可以作為酮與苯甲醛進(jìn)行Aldol縮合反應(yīng)，生成β-羥酮化合物。[1]

圖1 2-庚酮的應(yīng)用

向一個(gè)干燥的圓底燒瓶中緩慢地加入液溴，然后在0℃下往反應(yīng)混合物中接入2-庚酮和尿素的40ml乙酸溶液，所得的反應(yīng)混合物在0℃下劇烈攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入水( 150 mL )和DCM ( 300 mL )，分離出有機(jī)層并依次用10 %碳酸鈉溶液( 200 m L )、鹽水( 200 m L )洗滌有機(jī)層。所得的有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜(石油醚:乙酸乙酯= 50 : 1)進(jìn)行分離純化即可得到溴化的目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Miao, Pannan et al Green Chemistry, 23(4), 1638-1641; 2021

[2] Guo, Xia et al Journal of Applied Polymer Science, 124(1), 847-854; 2012